1-[3-[1-(2-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl]phenyl]-3-phenylurea | 1246512-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-[1-(2-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl]phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 1246512-98-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: KQCLIQXGGVTQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 1-[3-[1-(2-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl]phenyl]-3-phenylurea 以 氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛的氨基酸手性转换试剂

  摘要：

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1715
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-[1-(2-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl]phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛的氨基酸手性转换试剂

  摘要：

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1715

文献信息

• METHOD FOR OBTAINING OPTICALLY PURE AMINO ACIDS
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20120016157A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to a method for obtaining optically pure amino acids, including optical resolution and optical conversion. This method significantly shortens the time taken for optical transformation, and enables the repeated use of an organic solution containing a enantioselective receptor, to thereby obtain optically pure amino acids in a simple and remarkably efficient manner, and to enable the very economical mass production of optically pure amino acids.

  这项发明涉及一种获取光学纯氨基酸的方法，包括光学分辨和光学转化。该方法显著缩短了光学转化所需的时间，并使得可以重复使用含有对映选择性受体的有机溶液，从而以简单且非常高效的方式获得光学纯氨基酸，并且实现了光学纯氨基酸的非常经济的大规模生产。
• US8865933B2
  申请人：——

  公开号：US8865933B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• The Chirality Conversion Reagent for Amino Acids Based on Salicyl Aldehyde
  作者：Hoe-Jin Yoon、Hein Jung、Yun-Soo Ahn、Raju Nandhakumar、Jun-Soo Kim、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1715

  日期：2012.5.20

  diastereomers. The activity of 2 as a chirality conversion reagent (CCR) for amino acids was determined by 1 H NMR analysis. The efficiency of 2 is not better than the previous CCRs based on binaththol. Compound 2, however, has lower molecular weight compared to other CCRs. This work demonstrates that asymmetric carbon can control the selectivity of amino acids.

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。