Ethyl 4-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenecarboxylate | 105230-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 105230-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GBVIMEBTWGDTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 锌铜偶 、 ammonium chloride 、 溴 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 Ethyl 4-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1-pentalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, T.; Maxwell, M. H., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• System oriented design of triquinanes: stereocontrolled synthesis of pentalenic acid and pentalenene
  作者：T. Hudlicky、G. Sinai-Zingde、M.G. Natchus、B.C. Ranu、P. Papadopolous

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87747-4

  日期：1987.1

  internal cyc1opropanation of dienes 23 or cyc1opropanation of enone 25 followed by the thermolytic rearrangements of cyclopropanes 24, 39, 42, 45, and 48 to furnish triquinanes 26 and 40. An investigation of electronic effects affecting the diradical cleavage of viny1cyclopropanes was performed. The triquinanes 26 or 40 were transformed to the title compounds by reductive operations at C-9. The equilibration

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。
• [2+3] Cyclopentene annulation and other trimethylsilyl iodide-mediated rearrangement pathways of vinylcyclopropanes
  作者：Alison Fleming、Gurudas Sinai-Zingde、Michael Natchus、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95677-6

  日期：1987.1

  Vinylcyclopropanes of type 2 were converted to either annulated cyclopentenes of type 3 or bicyclo [3.2.1] octenes of type 4 through carefully controlled rearrangement pathways. Factors affecting these rearrangements and their utility in synthesis are described.

  通过精心控制的重排途径，将2型乙烯基环丙烷转化为3型环戊烯或4型双环[3.2.1]辛烯。描述了影响这些重排的因素及其在合成中的效用。
• New vinylcyclopropanation methodology and reagents for potential [2 + 3] cyclopentene, dihydrofuran, and pyrroline annulations
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca、Hector Luna、Frank E. Anderson

  DOI：10.1021/jo00374a055

  日期：1986.11
• HUDLICKY, T.;MAXWELL, M. H. (JR), SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1847-1858
  作者：HUDLICKY, T.、MAXWELL, M. H. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748
  作者：HUDLICKY T.、 RADESCA L.、 LUNA H.、 ANDERSON F. E.

  DOI：——

  日期：——