N-(6-hydroxyhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 385369-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxyhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 385369-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD22123889
• 分子量: 271.381
• InChiKey: NEZIILNWHKBYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxyhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到6-[(4-methylphenyl)sulfonamido]hexyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基磺酰胺基烷基氨基磺酸盐小型文库的合成和对碳酸酐酶 II 的酶学评价

  摘要：

  从芳基磺酰氯和羟基和氨基部分之间具有不同数量的亚甲基的氨基醇开始，合成了一个由 79 种取代的苯基磺酰氨基烷基氨基磺酸酯 1b–79b 组成的小库，产生中间体 1a–79a，然后后者与氨磺酰氯反应。筛选所有化合物对牛碳酸酐酶 II 的抑制活性。与氨基磺酸盐 1b-79b 相比，化合物 1a-79a 没有显示出对该酶的抑制作用。因此，化合物 1b-79b 对这种酶的抑制潜力取决于取代基和苯基的取代模式以及间隔基的长度。事实证明，对位较大取代基比间位或邻位具有相同取代基的化合物更能抑制 CAII。对于许多取代模式，具有较短间隔基长度的化合物优于具有长链间隔基的化合物。对于各种取代模式，具有较短间隔基长度的化合物比具有较长间隔链的化合物表现更好。最活跃的化合物保持抑制常数低至 Ki = 0.67 μM（对于 49b），并且叔丁基取代基位于对位，并充当酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules29133015
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylazepan-2-one 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(6-hydroxyhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Metal-free one-pot α-carboxylation of primary alcohols
  作者：Gydo van der Heijden、Jasper Kraakman、Jasper Biemolt、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c6ob01813k

  日期：——

  An efficient metal-free procedure for the formal α-carboxylation of primary alcohols has been developed. The method involves a one-pot oxidation/Passerini/hydrolysis sequence and provides access to α-hydroxy acids bearing a broad range of functional groups. A minor modification to the reaction conditions extends the range of accessible products to α-hydroxy esters.

  已经开发出一种有效的无金属的伯醇形式α-羧化方法。该方法涉及一锅氧化/ Passerini /水解顺序，并提供了带有多种官能团的α-羟基酸的通道。对反应条件的微小改动将可及产品的范围扩展至α-羟基酯。
• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。
• Hydrogenation of N-Acylcarbamates and N-Acylsulfonamides Catalyzed by a Bifunctional [Cp*Ru(PN)] Complex
  作者：Masato Ito、Lee Wei Koo、Akio Himizu、Chika Kobayashi、Ayaka Sakaguchi、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200805307

  日期：2009.2.2

  Awakening of the Cp one: The bifunctional complex 1 facilitates the interaction with substrates bearing less electrophilic carbon atoms than ketones, epoxides, and imides. The title reaction was applicable to the reduction of Evans' asymmetric alkylation products to the chiral alcohols along with good recovery of the chiral oxazolidinone auxiliary. EWG=electron‐withdrawing group.

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction for the Synthesis of Saturated<i>N</i>-Heterocycles with Aminodienes and<i>N,O</i>-Acetals
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00752

  日期：2021.6.4

  An efficient palladium-catalyzed ring-closing reaction of aminodienes with N,O-acetals for the synthesis of saturated N-heterocycles is described. The reaction is consistently operated at room temperature and tolerates a wide range of functional groups with volatile MeOH as the sole byproduct. This method provides rapid and practical access to a broad range of saturated N-heterocycles with diverse

  描述了一种有效的钯催化的氨基二烯与N，O-缩醛的闭环反应，用于合成饱和的N-杂环。该反应在室温下始终如一地进行，并且可以耐受范围广泛的官能团，其中挥发性甲醇作为唯一的副产物。此方法提供了广泛的饱和快速和实用的访问Ñ与处于天然产物合成和药物发现有用积木多样结构骨架-heterocycles。