N-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexyl]-tosylamide | 1236827-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexyl]-tosylamide
• 英文别名: N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1236827-43-2
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 385.643
• InChiKey: JGWPEMMQJNFMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexyl]-tosylamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexyl)-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-1-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexyl]-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Nucleophilic Cycloaromatization of Ynamide-Terminated Enediynes
  作者：Andrei Poloukhtine、Valentin Rassadin、Alexander Kuzmin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101238x

  日期：2010.9.3

  ynamide fragment. The resulting ketenimmonium cation then cyclizes to produce naphthyl cation, which rapidly reacts with nucleophiles or undergoes Friedel−Crafts addition to aromatic compounds. In alcohols, addition of the nucleophilic solvent across the activated triple bond competes with the cyclization reaction. The ratio of cyclized to solvolysis products decreases with the increase in ring size.

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。
• Synthesis of Small and Large Fused Bicyclic Compounds by Tandem Dienyne Ring-Closing Metathesis
  作者：Hyeon Park、You-Lee Hong、Yongjoo B. Kim、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ol101233k

  日期：2010.8.6

  A tandem ring-closing metathesis reaction using ruthenium catalyst was carried out to synthesize various fused bicyclic compounds containing both small and large rings. Fast ring-closure of the small ring and slow ring-closure of the large ring resulted in the formation of only one Isomer. Further manipulation such as the Diels-Alder reaction was carried out to prepare a complex molecule containing multiple rings of different sizes.
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。