ammosamide A | 1098023-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ammosamide A
• 英文别名: 9,11-diamino-10-chloro-2-methyl-3-sulfanylidene-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-6-carboxamide
• CAS: 1098023-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅OS
• 分子量: 307.763
• InChiKey: MDUNZVLKLOSLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammosamide A 生成 ammosamide B
  参考文献：
  名称：

  海上瑰宝：氨酰胺的发现和全合成

  摘要：

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002788
• 作为产物：
  描述：

  ammosamide B 在 劳森试剂 作用下， 生成 ammosamide A
  参考文献：
  名称：

  海上瑰宝：氨酰胺的发现和全合成

  摘要：

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002788

文献信息

• Thiol-Based Probe for Electrophilic Natural Products Reveals That Most of the Ammosamides Are Artifacts
  作者：Daniela Reimer、Chambers C. Hughes

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00773

  日期：2017.1.27

  except for ammosamide D each of these metabolites is characterized by an unusual chlorinated pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton. Several ammosamides have been shown to inhibit quinone reductase 2, a flavoenzyme responsible for quelling toxic oxidative species in cells or for killing cancer cells outright. Treatment of the extract from an ammosamide-producing culture (Streptomyces strain CNR-698) with a

  迄今为止，已经发现了氨酰胺自然产物家族的16个成员，除氨酰胺D以外，每种代谢物的特征都是不寻常的氯化吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架。几种氨酰胺已显示出抑制醌还原酶2的作用，黄酮酶可抑制细胞中的毒性氧化物质或直接杀死癌细胞。产氨酰胺培养物（链霉菌属）提取物的处理菌株CNR-698）与基于硫醇的试剂一起设计以标记亲电子的天然产物，从而产生了氨酰胺C-硫醇加合物。该观察结果使我们做出假设，然后通过实验证明，所有其他氨酰胺都是通过涉及暴露于亲核试剂，空气和光线的非酶过程从氨酰胺C衍生而来的。像许多已建立的亲电子天然产物一样，与硫醇探针的反应表明氨酰胺C本身就是亲电子天然产物。尽管氨酰胺C并未显示出对癌细胞的实质性细胞毒性，但其对海洋芽孢杆菌属菌株的活性可能反映了其生态作用。
• [EN] AMMOSAMIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AMMOSAMIDES COMME AGENTS ANTI-CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009006319A3

  公开（公告）日：2009-03-12
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——
• Ammosamides as Anticancer Agents
  申请人：Fenical William

  公开号：US20110092534A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A compound having the general the general structure I is provided: (Formula I), wherein Z is a substituent selected from a group consisting of S and O; X is a substituent selected from a group consisting of Cl, Br, I, OH and NH2; each of R 1 and R 2 is a substituent independently selected from a group consisting of H, a linear, cyclic or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, a substituted or unsubstituted aryl, and a substituted or unsubstituted heteroaryl; and each of Y and Y 1 is a substituent independently selected from a group consisting of H and C(O)—C 6 H 4 —Br.
• US8133902B2
  申请人：——

  公开号：US8133902B2

  公开（公告）日：2012-03-13