2-乙酰基-3-叠氮噻吩 | 57892-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-叠氮噻吩
• 英文名称: 2-acetyl-3-azidothiophene
• 英文别名: 1-(3-azido-thiophen-2-yl)-ethanone；1-(3-Azidothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 57892-89-4
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: VRSMVIQXEVCEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-叠氮噻吩 550.0 ℃ 、5.07 Pa 条件下， 反应 0.15h， 以61%的产率得到4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩并[3,2 - b ]吡咯-6-一-A-异吲哚酚的合成与化学

  摘要：

  2-乙酰基-3-叠氮基噻吩的快速真空热解（FVP）在炉温为350°C时产生3-甲基噻吩并[3,2- c ]异恶唑为主要产物，而在高于550°C的温度下产生了新的杂吲哚基4，仅形成5-二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯-6-。杂吲哚基主要作为酮互变异构体存在。据O-由TFA质子化，N-乙酰化由乙酸酐，Ñ -nitrosated由亚硝酸，并提供了一个Ñ与甲氧基亚甲基Meldrum酸处理亚甲基Meldrum酸衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b]的反应具有重氮盐，靛红和乙炔二羧酸二甲酯的] pyrrol-6-one在亚甲基位置发生，分别提供，靛玉红类似物和琥珀酸酯衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b ]吡咯-6-的氧化产生异靛青素，相对于靛蓝素本身，其在紫外光谱中显示出变色现象。

  DOI：

  10.1021/jo900496u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-氨基噻吩 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到2-乙酰基-3-叠氮噻吩
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩并[3,2 - b ]吡咯-6-一-A-异吲哚酚的合成与化学

  摘要：

  2-乙酰基-3-叠氮基噻吩的快速真空热解（FVP）在炉温为350°C时产生3-甲基噻吩并[3,2- c ]异恶唑为主要产物，而在高于550°C的温度下产生了新的杂吲哚基4，仅形成5-二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯-6-。杂吲哚基主要作为酮互变异构体存在。据O-由TFA质子化，N-乙酰化由乙酸酐，Ñ -nitrosated由亚硝酸，并提供了一个Ñ与甲氧基亚甲基Meldrum酸处理亚甲基Meldrum酸衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b]的反应具有重氮盐，靛红和乙炔二羧酸二甲酯的] pyrrol-6-one在亚甲基位置发生，分别提供，靛玉红类似物和琥珀酸酯衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b ]吡咯-6-的氧化产生异靛青素，相对于靛蓝素本身，其在紫外光谱中显示出变色现象。

  DOI：

  10.1021/jo900496u

文献信息

• Dyall, Leonard K.; Suffolk, Peter M.; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2115 - 2119
  作者：Dyall, Leonard K.、Suffolk, Peter M.、Dehaen, Wim、L'abbe, Gerrit

  DOI：——

  日期：——
• One-pot preparation of isomeric acetyl- and 2,2,2-trifluoroacetyl-azidothiophenes by selective bifunctionalization of dibromothiophenes via halogen–lithio exchange
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19960000963

  日期：——

  A series of isomeric acetyl- (1) and 2,2,2-trifluoroacetylazidothiophenes (2) are prepared from 2,3-, 3,4- and 2,5-dibromothiophenes via a one-pot procedure entailing stepwise halogen-lithium exchange and successive reaction of the resulting thienyllithium derivatives with N,N-dimethylacetamide (or N, N-diethyl-2,2,2-trifluoroacetamide) and tosyl azide.
• PAULMIER M. C., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 281, NO 10, 317-319
  作者：PAULMIER M. C.

  DOI：——

  日期：——
• PAULMIER C.; AH-KOW G.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1437-1438,
  作者：PAULMIER C.、 AH-KOW G.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• Paulmier,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 317 - 319
  作者：Paulmier,C.

  DOI：——

  日期：——