benzyl (2R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 177341-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 177341-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: YBDVPMRLXSKEBI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R,6R)-1-benzyl-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-Substituted Piperidines. Synthesis of (+)-Dihydropinidine and Dendrobate Alkaloid (+)-241D

  摘要：

  Piperidine-based compounds are an important class of natural alkaloids found in plants, insects, and amphibians. A general asymmetric synthesis of 2-alkyl-6-methylpiperidines is presented via the enzymatic desymmetrization of meso cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-substituted piperidines with Aspergillus niger lipase(ANL). The enzymatic reaction proceeds in excellent chemical yield and high enantiotopic selectivity (ee greater than or equal to 98%). The general method is used to effect the synthesis of (+)-dihydropinidine-HCl as well as the first asymmetric synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D.

  DOI：

  10.1021/jo9519569
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 136.5h， 生成 benzyl (2R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-Substituted Piperidines. Synthesis of (+)-Dihydropinidine and Dendrobate Alkaloid (+)-241D

  摘要：

  Piperidine-based compounds are an important class of natural alkaloids found in plants, insects, and amphibians. A general asymmetric synthesis of 2-alkyl-6-methylpiperidines is presented via the enzymatic desymmetrization of meso cis-2,6- and cis,cis-2,4,6-substituted piperidines with Aspergillus niger lipase(ANL). The enzymatic reaction proceeds in excellent chemical yield and high enantiotopic selectivity (ee greater than or equal to 98%). The general method is used to effect the synthesis of (+)-dihydropinidine-HCl as well as the first asymmetric synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D.

  DOI：

  10.1021/jo9519569