[(2R,3R)-6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate | 99260-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 99260-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₅BrO₈
• 分子量: 497.34
• InChiKey: HFQNVOGAVPTJDJ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-cis-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3-acetoxy-3,3',4',5,7-pentamethoxyflavan-8-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R)-6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x

文献信息

• Stereospecific functionalization of the heterocyclic ring systems of flavan-3-OL and [4,8]-biflavan-3-OL derivatives with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98614-3

  日期：1985.1
• STEENKAMP, J. A.;FERREIRA, D.;ROUX, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3045-3048
  作者：STEENKAMP, J. A.、FERREIRA, D.、ROUX, D. G.

  DOI：——

  日期：——