4-氯-2-(1-吡咯烷)-5-噻唑甲醛 | 175543-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-2-(1-吡咯烷)-5-噻唑甲醛
• 英文名称: 4-Chloro-2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole-5-carbaldehyde；4-chloro-2-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 175543-06-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD03453083
• 分子量: 216.691
• InChiKey: RNCWKOPQPWDUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(1-吡咯烷)-5-噻唑甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4‑[4‑methoxy‑2‑(pyrrolidin‑1‑yl)thiazol‑5‑yl]but‑3‑en‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的4-（1,3-噻唑-5-基）丁-3-烯-2-酮：合成方法及其化学修饰

  摘要：

  摘要亚芳基酮通常被认为是用于获得具有潜在药用价值的化合物的方便的起始原料。该系列的杂环α，β-不饱和代表具有值得详细研究的化学和生物学特性。特别地，结合到这样的系统中的取代的噻唑循环允许获得适合于其随后的化学修饰的新的生物活性产物。在本交流中，我们将注意力集中在2,4-二卤素-5-甲酰基噻唑的背景上的2,4-二取代的4-（1,3-噻唑-5-基）but-3-en-2-ones上，其中一些相关合成方法以及进一步化学修饰的预期方向。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02612-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二氯噻唑-5-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-氯-2-(1-吡咯烷)-5-噻唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  改进的2-取代的4-氯噻唑-5-甲醛的合成

  摘要：

  在室温下，使用碳酸钾在乙腈中，而不是在-78°C下，用丁基锂在四氢呋喃中进行去质子反应，建立了一种改进的2,4-二氯噻唑-5-甲醛（2）与仲胺反应的方法。该方法方便，并且3的产率甚至更高。化合物2也可以通过该方法与硫酚反应，得到4-氯-2-苯基硫代噻唑-5-甲醛4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340509

文献信息

• [EN] IMIDAZO [4, 5 - B] PYRIDINE DERIVATIVES AS ALK AND JAK MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO [4,5-B] PYRIDINE COMME MODULATEURS D'ALK ET DE JAK POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2013116291A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  这项申请涉及到本文所定义的Formula I化合物及/或其盐。此申请进一步涉及到使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。Formula I化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增殖性疾病。
• Imidazo[4,5-b]pyridine Derivatives as ALK and JAK Modulators for the Treatment of Proliferative Disorders
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140350011A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  本申请涉及公式I所定义的化合物和/或其盐。本申请还涉及使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。公式I的化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增生性疾病。
• Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US09238656B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  本申请涉及公式I所定义的化合物及/或其盐。本申请还涉及使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。公式I的化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增殖性疾病。
• Thieno-Thiazolostilbenes, Thienobenzo-Thiazoles, and Naphtho-Oxazoles: Computational Study and Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Milena Mlakić、Ema Đurčević、Ilijana Odak、Danijela Barić、Ines Juričević、Ivana Šagud、Franko Burčul、Zlata Lasić、Željko Marinić、Irena Škorić

  DOI：10.3390/molecules28093781

  日期：——

  proven to be very potent inhibitors of the enzyme butyrylcholinesterase (BChE). Based on these results, in this work, new thienobenzo-thiazoles were designed and synthesized, and their potential inhibitory activity was tested and compared with their analogs, naphtho-oxazoles. The synthesis was carried out by photochemical cyclization of thieno-thiazolostilbenes obtained in the first reaction step. Several

  迄今为止，萘并三唑和噻吩并苯并三唑已被证明是非常有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。基于这些结果，在这项工作中，设计和合成了新的噻吩并苯并噻唑，并测试了它们的潜在抑制活性，并与其类似物萘并恶唑进行了比较。合成是通过在第一步反应中获得的噻吩并噻唑芪的光化学环化来进行的。几种噻吩并苯并噻唑和萘并恶唑已显示出作为 BChE 抑制剂的巨大潜力，其中酚类噻唑芪是所有测试化合物中最活跃的。这些结果意义重大，因为 BChE 因其在阿尔茨海默病治疗中的积极作用而受到越来越多的关注。基于 DFT 方法的计算检查能够表征所研究分子的几何结构和电子结构。此外，分子对接研究伴随着配合物配体活性位点的额外优化，提供了对所研究分子和 BChE 配合物的结构和稳定相互作用的深入了解。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。