2-Benzylamino-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 123718-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzylamino-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 123718-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: SGAOXQNSPDPXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylamino-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R*,4aS*)-4-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopentapyran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以N-苄基三甲基甲硅烷基酰胺锂（LSA）为氮亲核试剂，通过串联共轭加成反应使α，β，γ，ψ-不饱和二酸酯类环化，并将其应用于（±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。

  DOI：

  10.1039/c39890000113
• 作为产物：
  描述：

  lithium N-benzyltrimethylsilylamide 、 (E,E)-2-methyl-octa-2,6-dienedioic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzylamino-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以N-苄基三甲基甲硅烷基酰胺锂（LSA）为氮亲核试剂，通过串联共轭加成反应使α，β，γ，ψ-不饱和二酸酯类环化，并将其应用于（±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。

  DOI：

  10.1039/c39890000113