methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1096035-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-6-methoxy-4-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1096035-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₉
• 分子量: 405.445
• InChiKey: FXBTUMBIEJGNMR-NRZSLBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以70%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k