5'-O-<<<<(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine | 93426-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-<<<<(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine
• 英文别名: 5'-O-[({[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)oxy]carbonyl}amino)sulfonyl]uridine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyloxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 93426-60-9
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₁₉S
• 分子量: 945.868
• InChiKey: SUAOMMKFCCTVDC-NSIBRLCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5'-O-<<<<(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010

文献信息

• Uridine 5'-diphosphate glucose analogs. Inhibitors of protein glycosylation that show antiviral activity
  作者：Maria Jose Camarasa、Piedad Fernandez-Resa、Maria Teresa Garcia-Lopez、Federico G. De las Heras、Paloma P. Mendez-Castrillon、Balbino Alarcon、Luis Carrasco

  DOI：10.1021/jm00379a010

  日期：1985.1

  A series of analogues of uridine 5'-diphosphate glucose and uridine 5'-diphosphate glucosamine have been synthesized by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-, and 2,3,4,6-tetra-O-palmitoyl-alpha-D-glucopyranose and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose with chlorosulfonyl isocyanate and 2',3'-O-isopropylideneuridine. Isopropylidene

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚