2-hydroxy-3-(((4-(methylthio)phenyl)thio)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1422636-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(((4-(methylthio)phenyl)thio)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1422636-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 342.439
• InChiKey: RJRWEKFFWUYTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 4-甲硫基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到2-hydroxy-3-(((4-(methylthio)phenyl)thio)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在邻醌甲基化物上添加硫醇：新型2-羟基-3-苯基硫烷基甲基[1,4]萘醌及其对人疟原虫恶性疟原虫（3D7）的活性

  摘要：

  通过三组分反应合成了一系列36种新的苯基硫烷基甲基[1,4]萘醌（7 – 42），该反应涉及Lawone，适当的醛和具有可变取代方式的硫醇。这些反应包括在常规加热或微波辐射下通过Knoevenagel缩合和1,4-亲核加成反应原位生成邻醌甲基化物（o- QM）。通过这种方法获得的新萘醌显示出对恶性疟原虫（3D7）具有中等至良好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.052

文献信息

• Addition of thiols to o-quinone methide: New 2-hydroxy-3-phenylsulfanylmethyl[1,4]naphthoquinones and their activity against the human malaria parasite Plasmodium falciparum (3D7)
  作者：Abhinay Sharma、Isabela O. Santos、Pratibha Gaur、Vitor F. Ferreira、Celia R.S. Garcia、David R. da Rocha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.052

  日期：2013.1

  phenylsulfanylmethyl[1,4]naphthoquinones (7–42) were synthesized by a three-component reaction that involves lawsone, the appropriate aldehyde and thiols with variable substitution patterns. These reactions involve the in situ generation of o-quinone methides (o-QM) via Knoevenagel condensation and 1,4-nucleophilic addition under conventional heating or microwave irradiation. The new naphthoquinones obtained by

  通过三组分反应合成了一系列36种新的苯基硫烷基甲基[1,4]萘醌（7 – 42），该反应涉及Lawone，适当的醛和具有可变取代方式的硫醇。这些反应包括在常规加热或微波辐射下通过Knoevenagel缩合和1,4-亲核加成反应原位生成邻醌甲基化物（o- QM）。通过这种方法获得的新萘醌显示出对恶性疟原虫（3D7）具有中等至良好的体外抗疟活性。