[1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline | 233-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline
• 英文别名: 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline；1H-[1,2,3]Triazolo[4,5-h]chinolin；1H-1,2,3-Triazolo[4,5-h]quinoline；2H-triazolo[4,5-h]quinoline
• CAS: 233-92-1
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD18803456
• 分子量: 170.173
• InChiKey: FGLRGMVWMQLOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  256-257 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-{4-[([1,2,3]triazolo[4,5-h]quinolin-2-yl-methyl)amino]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并喹啉的一些N-曼尼希碱的合成与表征

  摘要：

  按照经典的曼尼希碱制备方法，合成了一些新的[1,2,3]-三唑并[4,5- f ]和[4,5- h ]喹啉的N-曼尼希碱：甲醛和仲胺的三唑并喹啉。从两个受保护的异构氨基喹啉开始获得三环核，将其硝化，还原和重氮化。还通过N-羟甲基中间体合成了两个N-苯胺基甲基三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390405
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [1,2,3]triazolo[4,5-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并喹啉的一些N-曼尼希碱的合成与表征

  摘要：

  按照经典的曼尼希碱制备方法，合成了一些新的[1,2,3]-三唑并[4,5- f ]和[4,5- h ]喹啉的N-曼尼希碱：甲醛和仲胺的三唑并喹啉。从两个受保护的异构氨基喹啉开始获得三环核，将其硝化，还原和重氮化。还通过N-羟甲基中间体合成了两个N-苯胺基甲基三唑并喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390405

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS INÉDITS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135571A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention provides compounds that inhibit selected kinases (Pirn, Fit and/or CK2 kinases) and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain infections and immunological disorders.

  该发明提供了抑制特定激酶（Pirn、Fit和/或CK2激酶）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、某些感染和免疫性疾病。
• [EN] COMPOUNDS WHICH INCREASE APOLIPOPROTEIN A-1 PRODUCTION AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES QUI AUGMENTENT LA PRODUCTION DE L'APOLIPOPROTEINE A-1 ET LEURS UTILISATIONS EN MEDECINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006032470A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates thereof, solvates thereof, prodrugs thereof and combinations thereof: wherein X represents CH or N; Y represents CH or N; R1 represents H or C1-2alkyl; R2 represents H or C1-4alkyl; R3 represents C1-6alkyl, carbocyclyl, carbocyclylC1-4alkyl, heterocyclyl or heterocyclylC1-4alkyl, wherein any of the carbocyclyl or heterocyclyl groups are optionally substituted by one or two groups selected from: halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, nitro, cyano, -COH, -COOH, C1-6alkoxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyl, -C(OH)R5R6 (wherein R5 and R6 independently represent H or C1-6alkyl), -(CH2)nNR3aR3b and -O(CH2)pNR3aR3b (wherein n represents 1, 2 or 3, p represents 2 or 3 and R3a and R3b independently represent H, C1-6alkyl or carbocyclylC1-4alkyl, or R3a and R3b together with the interconnecting atoms form a 5 or 6-membered ring which ring optionally contains one or two heteroatoms independently selected from the group consisting of O, S and N); R4 represents H, hydroxy, halo, C 1-6 alkyl, haloC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C2-6alkenyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, carbocyclyl or heterocyclyl, wherein the carbocyclyl or heterocyclyl group is optionally substituted by one or two groups selected from: halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, nitro and cyano; and provided that the compound is not: 7-chloro-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-4-amine; 7-chloro-1-methyl-5-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-4-amine; or 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-4-amine. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and to their use in medicine. The compound exhibit increased apo-A1 production and are useful in the treatment for example a disease or condition caused by raised levels of LDL-cholesterol or by inflammation.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药及其组合物：其中X代表CH或N；Y代表CH或N；R1代表H或C1-2烷基；R2代表H或C1-4烷基；R3代表C1-6烷基、碳环烷基、碳环烷基C1-4烷基、杂环烷基或杂环烷基C1-4烷基，其中任何碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基、氰基、-COH、-COOH、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰基、-C(OH)R5R6（其中R5和R6独立地代表H或C1-6烷基）、-(CH2)nNR3aR3b和-O(CH2)pNR3aR3b（其中n代表1、2或3，p代表2或3，R3a和R3b独立地代表H、C1-6烷基或碳环烷基C1-4烷基，或R3a和R3b与相互连接的原子一起形成一个含有O、S和N中独立选择的一个或两个杂原子的5或6元环，R4代表H、羟基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、碳环烷基或杂环烷基，其中碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基和氰基；并且前提是该化合物不是：7-氯-5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；7-氯-1-甲基-5-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；或7-氯-5-(2-氯苯基)-1-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途。该化合物具有增加apo-A1产生并且在治疗例如由于LDL胆固醇水平升高或由于炎症引起的疾病或病症中是有用的。
• Developing Metal-Binding Isosteres of 8-Hydroxyquinoline as Metalloenzyme Inhibitor Scaffolds
  作者：Hyeonglim Seo、Moritz K. Jackl、Mark Kalaj、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00891

  日期：2022.5.16

  utilized by medicinal chemists to navigate these issues during the drug development process. The quinoline pharmacophore and its bioisosteres, such as quinazoline, are important building blocks in the design of new therapeutics. More relevant to metalloenzyme inhibition, 8-hydroxyquinoline (8-HQ) and its derivatives can serve as MBPs for metalloenzyme inhibition. In this report, 8-HQ isosteres are designed

  在基于片段的药物发现中使用金属结合药效团 (MBP) 已被证明对靶向金属酶药物开发有效。然而，MBPs 仍然会受到药代动力学的影响。生物等排物替代是药物化学家在药物开发过程中解决这些问题的有效策略。喹啉药效团及其生物电子等排体，如喹唑啉，是新疗法设计的重要组成部分。与金属酶抑制作用更相关的是，8-羟基喹啉 (8-HQ) 及其衍生物可作为金属酶抑制作用的 MBP。在本报告中，设计了 8-HQ 等排体，并使用生物无机模型复合物探索了所得金属结合等排体 (MBI) 的配位化学。此外，研究了这些 MBI 的物理化学性质和金属酶抑制活性，以建立药物样特征。本报告提供了一组新的 8-HQ 衍生的 MBI，它们可以作为金属酶抑制剂开发的新型支架，具有可调和可能改善的物理化学特性。
• Bicyclic and tricyclic hetroaromatic compounds
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030181455A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Disclosed are compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及以下式子的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点具有高选择性和/或高亲和力，因此可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，并作为探针用于定位组织样本中的GABAA受体。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Triazolo-quinolin derivatives useful as adenosine receptor ligands
  申请人：Aranyi Peter

  公开号：US20050124648A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to adenosine A- 3? receptor ligands of the general formula (I), within those preferably antagonists, as well as their salts, solvates and isomers, and the pharmaceutical compositions containing them, to the use of the compounds of the general formula (I), as well as their salts, solvates and isomers, to the preparation of the compounds of the general formula (I) and theirs salts, solvates and isomers, furthermore to the new intermediates of the general formulae (II) and to the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的腺苷A-3受体配体，其中最好为拮抗剂，以及它们的盐、溶剂合物和异构体，以及包含它们的制药组合物，以及通式（I）化合物及其盐、溶剂合物和异构体的用途，以及制备通式（I）化合物及其盐、溶剂合物和异构体，此外还涉及通式（II）的新中间体及其制备。