2-(trimethylsilyl)ethyl 4-iodobenzoate | 305818-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: (Trimethylsilyl)ethyl 4-iodobenzoate；2-trimethylsilylethyl 4-iodobenzoate
• CAS: 305818-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂Si
• 分子量: 348.256
• InChiKey: UMHAXMBMNPGUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-iodobenzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-4-((1S,2S)-1-Carbamoyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-4-((S)-4-carboxy-2-{3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-butyrylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 4-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A rigid lanthanide binding tag for NMR structural analysis of carbohydrates

  摘要：

  报告首次合成了与刚性镧系元素结合标签共价结合的碳水化合物分子。这种衍生物被设计成一种新工具，为碳水化合物的结构阐释和分子识别研究提供长程约束，从而扩展了已开发的蛋白质研究方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc11860a

文献信息

• A Facile Synthetic Route to Monodisperse Asymmetrical Oligo(phenylene‐ethynylene)s
  作者：Jinling Zhao、Zhishan Bo

  DOI：10.1081/scc-200057287

  日期：2005.5.1

  Abstract Monodisperse asymmetrical oligo(phenylene‐ethynylene)s were synthesized iteratively by combining the selective deprotection and the Sonogashira coupling. Trimethylsilylethyl ester (TSE) and trimethylsilyl (TMS) were used as protecting groups for carboxyl and acetylene, respectively. The acetylenic TMS protecting group could be removed selectively by the treatment with TBAF in methylene chloride

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。
• Nickel-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of Unprotected Thioglycosides at Room Temperature
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201302999

  日期：2013.11.4

  Unprotected thioglycosides were effective nucleophiles for Ni0‐catalyzed CS bond‐forming reaction with functionalized (hetero)aryl, alkenyl, and alkynyl halides. The functional‐group tolerance on the electrophilic partner was typically high and the anomeric selectivities of the thioglycosides were high in all cases. The efficiency of this general procedure was well‐demonstrated by the synthesis of

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。
• 1-alkoxy and 1-acyloxy substituted cyclohex-1-ene compounds and sulfur and 1-alkoxycarbonyl analogs having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06465646B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of Formula 1 and of Formula 2 where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist or retinoid negative hormone like biological activity.

  式1和式2的化合物，其中符号的含义在说明书中定义，具有类似于视黄醛、视黄醛拮抗剂或视黄醛负性激素的生物活性。
• Oxygen, sulfur and nitrogen substituted cyclohexene and cyclohexane derivatives having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06465647B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of the Formula 1, Formula 2, Formula 3 and Formula 4 wherein the symbols have the meaning assigned to them in the disclosure have retinoid-like biological activity.

  公式1、公式2、公式3和公式4的化合物，其中符号在披露中分配了它们的含义，具有类视黄醛生物活性。
• Oxygen, sulfur and nitrogen substituted cyclohexene and cyclohexane
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06166244A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the Formula 1, Formula 2, Formula 3 and Formula 4 wherein the symbols have the meaning assigned to them in the disclosure have retinoid-like biological activity. ##STR1##

  公式1、公式2、公式3和公式4的化合物，其中符号的含义如披露所指定的，具有类视黄醇生物活性。 ##STR1##