3,3-dimethyl-3-silabutyl 4-ethynylbenzoate | 305818-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3-silabutyl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: (Trimethylsilyl)ethyl 4-Ethynylbenzoate；2-trimethylsilylethyl 4-ethynylbenzoate
• CAS: 305818-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: FKZUBRIVYWPPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3-silabutyl 4-ethynylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilanylethynyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,3-dimethyl-3-silabutyl 4-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287

文献信息

• 1-alkoxy and 1-acyloxy substituted cyclohex-1-ene compounds and sulfur and 1-alkoxycarbonyl analogs having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06465646B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of Formula 1 and of Formula 2 where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist or retinoid negative hormone like biological activity.

  式1和式2的化合物，其中符号的含义在说明书中定义，具有类似于视黄醛、视黄醛拮抗剂或视黄醛负性激素的生物活性。
• Oxygen, sulfur and nitrogen substituted cyclohexene and cyclohexane derivatives having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06465647B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of the Formula 1, Formula 2, Formula 3 and Formula 4 wherein the symbols have the meaning assigned to them in the disclosure have retinoid-like biological activity.

  公式1、公式2、公式3和公式4的化合物，其中符号在披露中分配了它们的含义，具有类视黄醛生物活性。
• Oxygen, sulfur and nitrogen substituted cyclohexene and cyclohexane
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06166244A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the Formula 1, Formula 2, Formula 3 and Formula 4 wherein the symbols have the meaning assigned to them in the disclosure have retinoid-like biological activity. ##STR1##

  公式1、公式2、公式3和公式4的化合物，其中符号的含义如披露所指定的，具有类视黄醇生物活性。 ##STR1##
• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol (DAG). 27. Modulation of Membrane Translocation of Protein Kinase C (PKC) Isozymes α and δ by Diacylglycerol Lactones (DAG-<scp>l</scp>actones) Containing Rigid-Rod Acyl Groups
  作者：Krishnan Malolanarasimhan、Noemi Kedei、Dina M. Sigano、James A. Kelley、Christopher C. Lai、Nancy E. Lewin、Robert J. Surawski、Vladimir A. Pavlyukovets、Susan H. Garfield、Stephen Wincovitch、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm061289j

  日期：2007.3.1

  Highly rigid and geometrically well-defined rods composed of ethynylene-substituted aromatic spacers [oligo(p-phenyleneethynylene), OPE] were incorporated as acyl moieties on diacylglycerol lactones (DAG-lactones) and investigated for their ability to bind to protein kinase C (PKC) and translocate PKC alpha and delta isoforms to plasma and internal membranes. The kinetics of PKC translocation were correlated with biological responses, viz. ERK phosphorylation, induction of IL-6 secretion, inhibition of cell proliferation, and induction of cellular attachment, that display very different time courses. Because OPE rods assemble through noncovalent forces and form stable films, they may influence the microdomain environment around the DAG-lactone membrane-binding site. A comparison of two DAG-lactones (1 and 10), one with two PE units (1) and the other with an equivalent flexible acyl chain (10) of matching lipophilicity, clearly demonstrated the effect of the rigid OPE chain in substantially prolonging the translocated state of both PKC alpha and delta.