Sugen 5416 | 194413-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Sugen 5416
• 英文别名: (E)-semaxanib；semaxanib；(3E)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 194413-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WUWDLXZGHZSWQZ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sugen 5416 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (Z)-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Semaxanib，舒尼替尼及相关3取代的吲哚2-2-酮的光诱导异构化和肝毒性

  摘要：

  3-取代的吲哚-2-酮是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。舒尼替尼是一种口服可利用的多酪氨酸激酶抑制剂，已被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗肾细胞癌。舒尼替尼和相关化合物semaxanib以热力学稳定的Z 异构体形式存在， 在溶液中可光异构为E异构体。在这项研究中，合成了17个3-取代的吲哚-2-酮，并通过1 H NMR光谱研究了它们的光异构化动力学。光异构化的速率常数为0.009至0.048h -1。测试了所选化合物在TAMH肝细胞系中的细胞毒性。E还评估了四种化合物的/ Z混合物在TAMH和HepG2细胞系中的毒性。在某些情况下，立体化学纯药物比E / Z混合物毒性更大，但不能作一般性陈述。我们的研究表明，每种立体异构体对毒性的贡献可能不同，这表明由异构化引起的立体化学纯度问题不容忽视。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500475
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Sugen 5416
  参考文献：
  名称：

  Semaxanib，舒尼替尼及相关3取代的吲哚2-2-酮的光诱导异构化和肝毒性

  摘要：

  3-取代的吲哚-2-酮是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。舒尼替尼是一种口服可利用的多酪氨酸激酶抑制剂，已被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗肾细胞癌。舒尼替尼和相关化合物semaxanib以热力学稳定的Z 异构体形式存在， 在溶液中可光异构为E异构体。在这项研究中，合成了17个3-取代的吲哚-2-酮，并通过1 H NMR光谱研究了它们的光异构化动力学。光异构化的速率常数为0.009至0.048h -1。测试了所选化合物在TAMH肝细胞系中的细胞毒性。E还评估了四种化合物的/ Z混合物在TAMH和HepG2细胞系中的毒性。在某些情况下，立体化学纯药物比E / Z混合物毒性更大，但不能作一般性陈述。我们的研究表明，每种立体异构体对毒性的贡献可能不同，这表明由异构化引起的立体化学纯度问题不容忽视。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500475

文献信息

• Photoinduced Isomerization and Hepatoxicities of Semaxanib, Sunitinib and Related 3-Substituted Indolin-2-ones
  作者：Mun Hong Ngai、Choon Leng So、Michael B. Sullivan、Han Kiat Ho、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/cmdc.201500475

  日期：2016.1

  photoisomerize to E isomers in solution. In this study, 17 3‐substituted indolin‐2‐ones were synthesized, and the kinetics of their photoisomerization were studied by 1H NMR spectroscopy. The rate constants for photoisomerization ranged from 0.009 to 0.048 h−1. Selected compounds were tested for cytotoxicity in the TAMH liver cell line. E/Z mixtures of four compounds were also assessed for toxicity in the TAMH

  3-取代的吲哚-2-酮是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。舒尼替尼是一种口服可利用的多酪氨酸激酶抑制剂，已被美国食品和药物管理局（FDA）批准用于治疗肾细胞癌。舒尼替尼和相关化合物semaxanib以热力学稳定的Z 异构体形式存在， 在溶液中可光异构为E异构体。在这项研究中，合成了17个3-取代的吲哚-2-酮，并通过1 H NMR光谱研究了它们的光异构化动力学。光异构化的速率常数为0.009至0.048h -1。测试了所选化合物在TAMH肝细胞系中的细胞毒性。E还评估了四种化合物的/ Z混合物在TAMH和HepG2细胞系中的毒性。在某些情况下，立体化学纯药物比E / Z混合物毒性更大，但不能作一般性陈述。我们的研究表明，每种立体异构体对毒性的贡献可能不同，这表明由异构化引起的立体化学纯度问题不容忽视。