(E)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone | 158953-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone
• CAS: 158953-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WECCOMNAWYAQQG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(Z)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。γ-烯基取代的α，β-不饱和烯酮衍生物的光化学

  摘要：

  γ-烯基取代的亚烷基环链烷酮的光解主要进行E - Z几何异构化；几种烯酮是通过光化学分子内oxa-Diels-Alder反应生成吡喃，而分子内[2 + 2]环加成生成双环[2.1.0]戊烷。γ-（3-甲基-1,2-丁二烯基）-取代的3-亚烷基nepenta-2,4-二酮的光解反应生成双环[2.1.0]戊烷，而γ-（1,2-丙二烯基-取代的） ）3-亚烷基戊二烯-2,4-二酮进行了分子内[2 + 2]环加成反应和分子内的oxa-Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00856-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(2,2-dimethyl-3,4-pentadienylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of g-Allenyl-substituted Conjugated Alkylidenecycloalkanones

  摘要：

  The photolyses of the gamma-allenyl-substituted conjugated alkylidenecycloalkanones underwent the intramolecular oxa-Diels-Alder reaction and the E-Z geometrical isomerization, and for the cyclopentanone possessing a 3-methyl-1,2-butadienyl group, the intramolecular [2+2] cycloaddition also occurred. The oxa-Diels-Alder reaction takes place via photochemical process of the Z-enones.

  DOI：

  10.3987/com-94-6778

文献信息

• Sugiyama Kunio, Yoshida Masato, Tsuno Takashi, Heterocycles, 38 (1994) N 8, S 1721-1726
  作者：Sugiyama Kunio, Yoshida Masato, Tsuno Takashi

  DOI：——

  日期：——