N-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-bromobenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂OS
• mdl: MFCD00844977
• 分子量: 409.306
• InChiKey: AKWDOOPDFDLDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-bromobenzamide 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2'-yl)-5-methylphenanthridin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  将 5-甲基菲从苯并噻唑修饰为吲哚作为有效的 FtsZ 抑制剂：拓宽对万古霉素耐药肠球菌的抗菌谱

  摘要：

  病原菌引起的死亡一直是对人类的严重威胁。细菌中耐药性的普遍存在强调了具有新作用方式的新型抗菌剂的紧迫目标。在这里，我们首先设计并合成了一类苯并噻唑基-5-甲基菲啶衍生物，并评估了它们的抗菌活性。在此基础上，我们通过优化苯并噻唑基-5-甲基菲核心，进一步设计合成了另一类新型吲哚基-5-甲基菲衍生物，并评估了其靶向细菌细胞分裂蛋白FtsZ的抗菌活性。结果表明，吲哚基-5-甲基菲啶衍生物对包括耐甲氧西林在内的多种耐药菌株具有显着提高的活性。金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌（VRE）。其中，化合物C5对敏感菌（MIC = 1 μg/mL）、耐甲氧西林和临床分离的金黄色葡萄球菌（MIC = 2 μg/mL）均表现出优异的抗菌活性。C5对小鼠红细胞的溶血活性低，在初步药效学试验中表现出良好的体内抗菌作用。更重要的是，C5难以诱导细菌耐药。进一步的机制研究证明，C5可以通过促进 FtsZ 聚合来抑制细菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113723
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  将 5-甲基菲从苯并噻唑修饰为吲哚作为有效的 FtsZ 抑制剂：拓宽对万古霉素耐药肠球菌的抗菌谱

  摘要：

  病原菌引起的死亡一直是对人类的严重威胁。细菌中耐药性的普遍存在强调了具有新作用方式的新型抗菌剂的紧迫目标。在这里，我们首先设计并合成了一类苯并噻唑基-5-甲基菲啶衍生物，并评估了它们的抗菌活性。在此基础上，我们通过优化苯并噻唑基-5-甲基菲核心，进一步设计合成了另一类新型吲哚基-5-甲基菲衍生物，并评估了其靶向细菌细胞分裂蛋白FtsZ的抗菌活性。结果表明，吲哚基-5-甲基菲啶衍生物对包括耐甲氧西林在内的多种耐药菌株具有显着提高的活性。金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌（VRE）。其中，化合物C5对敏感菌（MIC = 1 μg/mL）、耐甲氧西林和临床分离的金黄色葡萄球菌（MIC = 2 μg/mL）均表现出优异的抗菌活性。C5对小鼠红细胞的溶血活性低，在初步药效学试验中表现出良好的体内抗菌作用。更重要的是，C5难以诱导细菌耐药。进一步的机制研究证明，C5可以通过促进 FtsZ 聚合来抑制细菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113723

文献信息

• Modification of 5-methylphenanthridium from benzothiazoles to indoles as potent FtsZ inhibitors: Broadening the antibacterial spectrum toward vancomycin-resistant enterococci
  作者：Nan Zhang、Di Song、Weijin Chen、Shenyan Zhang、Panpan Zhang、Na Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113723

  日期：2021.11

  indolyl-5-methylphenanthridium derivatives had greatly improved activity against various drug-resistant bacterial strains including methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE). Among them, compound C5 displayed excellent antibacterial activity against susceptible (MIC = 1 μg/mL), methicillin-resistant and clinical isolated S. aureus (MIC = 2 μg/mL). With low hemolytic

  病原菌引起的死亡一直是对人类的严重威胁。细菌中耐药性的普遍存在强调了具有新作用方式的新型抗菌剂的紧迫目标。在这里，我们首先设计并合成了一类苯并噻唑基-5-甲基菲啶衍生物，并评估了它们的抗菌活性。在此基础上，我们通过优化苯并噻唑基-5-甲基菲核心，进一步设计合成了另一类新型吲哚基-5-甲基菲衍生物，并评估了其靶向细菌细胞分裂蛋白FtsZ的抗菌活性。结果表明，吲哚基-5-甲基菲啶衍生物对包括耐甲氧西林在内的多种耐药菌株具有显着提高的活性。金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌（VRE）。其中，化合物C5对敏感菌（MIC = 1 μg/mL）、耐甲氧西林和临床分离的金黄色葡萄球菌（MIC = 2 μg/mL）均表现出优异的抗菌活性。C5对小鼠红细胞的溶血活性低，在初步药效学试验中表现出良好的体内抗菌作用。更重要的是，C5难以诱导细菌耐药。进一步的机制研究证明，C5可以通过促进 FtsZ 聚合来抑制细菌