2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>hexan-1-ol | 141520-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>hexan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxymethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 141520-58-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄
• 分子量: 206.282
• InChiKey: IWSZQEUFRSXONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>hexan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,6-dihydro-4-methoxy-6-<1'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pentyl>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  DL-Alpha-羟基己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693