1-ethylindole-3,5-dicarboxyaldehyde | 1354970-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylindole-3,5-dicarboxyaldehyde
• 英文别名: 1-ethyl-1H-indole-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1354970-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WCKQXYGULWRFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylindole-3,5-dicarboxyaldehyde 、 diethyl 8-quinolylmethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以44%的产率得到1-ethyl-3,5-bis[(E)-2-(quinolin-8-yl)]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3，5-二芳基取代的吲哚衍生物的合成及其选择性碘离子化学传感。

  摘要：

  在此贡献中，我们使用Wadsworth-Emmons偶联合成了一系列具有不同官能团的1-乙基-3,5-双[2-（芳基）乙烯基] -1H-吲哚基衍生物。通过紫外可见光谱法研究了受体对四丁基氟化铵，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢盐等卤化物的传感能力。在THF溶液中，化合物AE对碘离子的选择性比对其他离子（如溴化四丁基铵（TBABr），氯化四丁基铵（TBACl），氟化四丁基铵（TBAF）和硫酸四丁基铵（TBAHSO（4）））表现出优异的选择性。有效地观察到吲哚核，并据报道选择性地识别了生物学上重要的碘化物。仅碘化四丁基铵观察到显着的吸收变化，而其他阴离子则没有变化。吸收光谱表明，主体与客体之间形成的络合物的化学计量比为1：1。发现AE与碘离子的缔合常数为3.2×10（4）M（-1），3.9×10（4）M（-1），4.2×10（3）M（-1），2.9× 10（3）M（-1）和2.14×10（3）M（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.10.067
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethylindole-3,5-dicarboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3，5-二芳基取代的吲哚衍生物的合成及其选择性碘离子化学传感。

  摘要：

  在此贡献中，我们使用Wadsworth-Emmons偶联合成了一系列具有不同官能团的1-乙基-3,5-双[2-（芳基）乙烯基] -1H-吲哚基衍生物。通过紫外可见光谱法研究了受体对四丁基氟化铵，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢盐等卤化物的传感能力。在THF溶液中，化合物AE对碘离子的选择性比对其他离子（如溴化四丁基铵（TBABr），氯化四丁基铵（TBACl），氟化四丁基铵（TBAF）和硫酸四丁基铵（TBAHSO（4）））表现出优异的选择性。有效地观察到吲哚核，并据报道选择性地识别了生物学上重要的碘化物。仅碘化四丁基铵观察到显着的吸收变化，而其他阴离子则没有变化。吸收光谱表明，主体与客体之间形成的络合物的化学计量比为1：1。发现AE与碘离子的缔合常数为3.2×10（4）M（-1），3.9×10（4）M（-1），4.2×10（3）M（-1），2.9× 10（3）M（-1）和2.14×10（3）M（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.10.067

文献信息

• Substitution at the indole 3 position yields highly potent indolecombretastatins against human tumor cells
  作者：Raquel Álvarez、Consuelo Gajate、Pilar Puebla、Faustino Mollinedo、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.078

  日期：2018.10

  (TPI) and cytotoxicity against human cancer cell lines but cyano, methoxycarbonyl, formyl, and hydroxyiminomethyl substitutions at the indole 3-position restores potent TPI and cytotoxicity against sensitive human cancer cell lines. These highly potent substituted derivatives displayed low nanomolar cytotoxicity against several human cancer cell lines due to tubulin inhibition, as shown by cell cycle analysis

  对康维他汀A-4的抗性是通过3-羟基-4-甲氧基苯基（B环）的酚羟基和醚基的代谢修饰介导的。用N取代康普他汀A-4的B环-甲基-5-吲哚基降低了微管蛋白聚合抑制（TPI）和对人癌细胞系的细胞毒性，但吲哚3位上的氰基，甲氧基羰基，甲酰基和羟基亚氨基甲基取代恢复了对敏感的人癌细胞系的强效TPI和细胞毒性。如细胞周期分析，共聚焦显微镜和微管蛋白聚合抑制活性研究所示，由于微管蛋白的抑制作用，这些高效取代衍生物对几种人类癌细胞系均表现出较低的纳摩尔细胞毒性，并通过caspase-3激活促进了细胞杀伤作用。分子模型研究表明在秋水仙碱位点的结合。取代的combrestastatins显示出比同分异构combretastatins高的效力，并且羟基亚氨基甲基（21）和氰基（23）组，TPI值在亚微摩尔范围内，而细胞毒性则在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。剂量反应和时程研究表明，药物浓度低至1 nM（23）或10 nM（21）导致15