4-(3-indolylmethyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile | 92264-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolylmethyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 92264-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: HXVQYONUPQZTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(3-indolylmethyl)-1-methylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。桥联吲哚生物碱合成的模型研究

  摘要：

  4-（吲哚-1-和-3-基甲基）-2-氰基哌啶5′的酸环化导致桥联的四环吲哚-体系1′和2′。所需的2-氰基哌啶5′是通过2-氰基-1,2,3,6-四氢吡啶4′的催化加氢和内酰胺7′的DIBAL还原，然后将氰化物离子加到中间体烯胺中而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82427-3
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 4-(3-indolylmethyl)-1-methylpyridinium iodide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.2 g的产率得到4-(3-indolylmethyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-borane
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。桥联吲哚生物碱合成的模型研究

  摘要：

  4-（吲哚-1-和-3-基甲基）-2-氰基哌啶5′的酸环化导致桥联的四环吲哚-体系1′和2′。所需的2-氰基哌啶5′是通过2-氰基-1,2,3,6-四氢吡啶4′的催化加氢和内酰胺7′的DIBAL还原，然后将氰化物离子加到中间体烯胺中而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82427-3