methyl 2-[2-(2-methylpropen-1-yl)benzyl]-4-oxopentanoate | 1260498-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[2-(2-methylpropen-1-yl)benzyl]-4-oxopentanoate
• CAS: 1260498-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FJEGJSLRYIYMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(2-methylpropen-1-yl)benzyl]-4-oxopentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到methyl (2SR,4RS,4aSR)-4-hydroxy-4-methyl-8-(2-methylpropen-1-yl)-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-iodobenzyl)-2-methyl-2-trimethylsiloxycyclopropane carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-[2-(2-methylpropen-1-yl)benzyl]-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141