methyl (1S,2R,5S)-5-formyl-2,6,6-trimethylcycloheptane-1-carboxylate | 944911-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,5S)-5-formyl-2,6,6-trimethylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 944911-24-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RKNDXKUSFCGMKH-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5S)-5-formyl-2,6,6-trimethylcycloheptane-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (1R,2R,5R,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2,6,6-trimethylcyclo[3.2.1.]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应对异古尿酸B的对映选择性全合成。

  摘要：

  使用Diels-Alder环加成和分子内迈克尔加成作为成环步骤，由（R）-香茅醛完成了带有新的4，5-seco-6-正戊二烯骨架的异双胍嘌呤酸B的首次对映选择性全合成。合成材料的旋光度与天然产物的旋光度的比较证实了异双嘌呤酸B的绝对构型为1R，2R，8R和11R。

  DOI：

  10.1021/ol070956f
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl (1S,2R,5S)-5-formyl-2,6,6-trimethylcycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应对异古尿酸B的对映选择性全合成。

  摘要：

  使用Diels-Alder环加成和分子内迈克尔加成作为成环步骤，由（R）-香茅醛完成了带有新的4，5-seco-6-正戊二烯骨架的异双胍嘌呤酸B的首次对映选择性全合成。合成材料的旋光度与天然产物的旋光度的比较证实了异双嘌呤酸B的绝对构型为1R，2R，8R和11R。

  DOI：

  10.1021/ol070956f