2,6-dibromo-3-methoxypyridine N-oxide | 84539-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-3-methoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 2,6-Dibromo-3-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 84539-41-3
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₂
• 分子量: 282.919
• InChiKey: GCVIKEKOYWLHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 2,6-dibromo-3-methoxypyridine N-oxide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Methoxy-2,6-di-thiophen-2-yl-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/

  摘要：

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。

  DOI：

  10.1039/b201229d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶-1-氧 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUDLER, W. W.;JOVANOVIC, M. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1064-1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromination of some pyridine and diazine N-oxides
  作者：William W. Paudler、Misa V. Jovanovic

  DOI：10.1021/jo00155a027

  日期：1983.4
• Total synthesis of orellanine
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Chianelli、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87367-1

  日期：1986.1