tert-butyl-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-amine | 25710-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-amine
• 英文别名: 4-Chlor-5-nitro-6-t-butylaminopyrimidin；N-tert-butyl-6-chloro-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 25710-28-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 230.654
• InChiKey: RDQXCQRPVWXZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-tert-butyl-6-ethoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors

  摘要：

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c5ob00230c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 叔丁胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors

  摘要：

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c5ob00230c

文献信息

• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。