(8S)-4-ethyl-8-methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydro-1-aza-as-indacene | 1365987-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S)-4-ethyl-8-methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydro-1-aza-as-indacene
• 英文别名: (8S)-4-ethyl-8-methyl-6-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7,8-dihydrocyclopenta[g]indole
• CAS: 1365987-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: DNYZVLRFPBBZRY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-4-ethyl-8-methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydro-1-aza-as-indacene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙烯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(8S)-4-ethyl-6,8-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,8-dihydro-1-aza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-7-vinyl-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 bi(allylnickel bromide) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N,N-双-((S)-1-苯基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.19h， 生成 (8S)-4-ethyl-8-methyl-6-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydro-1-aza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733