ethyl (2E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)-2-methyl-2-hexenoate | 443770-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)-2-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methyl-2-hexenoate；ethyl (E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 443770-56-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: BJZWSPNWDMXGNB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)-2-methyl-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methylocta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyridovericin:  Studies toward the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of the novel metabolite pyridovericin I is reported. The synthesis of this key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2 has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine.

  DOI：

  10.1021/ol0200504
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)-2-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466

文献信息

• Total Synthesis of Pyridovericin:  Studies toward the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Aurelia Conte、Nageswara Rao Irlapati、Rodolfo Marquez、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol0200504

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of the novel metabolite pyridovericin I is reported. The synthesis of this key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2 has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine.
• Total synthesis of pyridovericin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Robert M. Adlington、Aurelia Conte、Gareth J. Pritchard、Rodolfo Marquez、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.035

  日期：2004.10

  The total synthesis of the naturally occurring kinase inhibitor pyridovericin 1 is reported. A flexible and efficient synthesis has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine. Pyridovericin is a key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Collective Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyridone Alkaloids and Their Antiproliferation Activities
  作者：Feiqing Ding、Min Li Leow、Jimei Ma、Ronny William、Hongze Liao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201402466

  日期：2014.9

  A collective synthesis of 4‐hydroxy‐2‐pyridone alkaloids—specifically, pretenellin B, prebassianin B, farinosone A, militarione D, pyridovericin, and torrubiellone C—has been achieved. Key steps include using a strategic convergent method to synthesize the densely substituted pyridone key intermediate by Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction, a divergent synthesis approach of target molecules by aldol

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。