α-Carboxy-β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethylbenzene | 51458-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Carboxy-β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethylbenzene
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 51458-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UVKKUIFFEWRPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 5% Pd/Al₂O₃ 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 α-Carboxy-β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的多相对映选择性加氢

  摘要：

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0777-5

文献信息

• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Hydroxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic Acids over Pd/Al2O3 Modified by Cinchonidine
  作者：György Szőllősi

  DOI：10.1007/s10562-012-0777-5

  日期：2012.3

  The enantioselective hydrogenation of (E)-2,3-diphenylpropenoic acids substituted by hydroxyl group has been studied over Pd/Al2O3 catalyst modified by cinchonidine. The effect of the acidic hydroxyl substituents was compared with that of the methoxy group in the same position. The para-hydroxyl substituent on the 3-phenyl ring had similar effect on the enantioselectivity as the methoxy group, whereas

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。