(R,E)-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid | 1071851-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid
• 英文别名: (R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienoic acid；(3R,4E)-3-methoxyhepta-4,6-dienoic acid
• CAS: 1071851-04-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XBXGHBYDEDKLJT-KPJROHGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid 在 盐酸 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+)-Trienomycin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273
• 作为产物：
  描述：

  (S,E/Z)-2-methoxyhexa-3,5-dienyl 4-methylbenzenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 乙醇 、 水 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,E)-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotrienin A CoreviaMetal Catalyzed C−C Coupling

  摘要：

  A synthetic approach to the C17-benzene ansamycins via metal catalyzed C-C coupling is described. Key bond formations include direct iridium catalyzed carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level followed by chelation-controlled Sakurai-Seyferth dienylation to form the stereotriad, which Is attached to the arene via Suzuki cross-coupling. The diene-containing carboxylic acid is prepared using rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive C-C coupling mediated by gaseous hydrogen. Finally, ring-closing metathesis delivers the cytotrienin core.

  DOI：

  10.1021/ol200160p

文献信息

• The Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cytotrienin A, an Ansamycin-Type Anticancer Drug
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Hayato Ishikawa、Junichiro Yamaguchi、Tomohiro Tamura、Hiroki Imai、Yosuke Nishigaya、Kenichi Takabe、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1002/anie.200802079

  日期：2008.8.18
• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F via C–C Bond-Forming Hydrogenation and Transfer Hydrogenation
  作者：David J. Del Valle、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4061273

  日期：2013.7.31

  The triene-containing C17-benzene ansamycins trienomycins A and F were prepared in 16 steps (longest linear sequence, LLS) and 28 total steps. The C11-C13 stereotriad was generated via enantioselective Ru-catalyzed alcohol CH syn crotylation followed by chelation-controlled carbonyl dienylation. Enantioselective Rh-catalyzed acetylene-aldehyde reductive coupling mediated by gaseous H2 was used to form

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。
• Synthesis of the Cytotrienin A Core<i>via</i>Metal Catalyzed C−C Coupling
  作者：Michael Rössle、David J. Del Valle、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200160p

  日期：2011.3.18

  A synthetic approach to the C17-benzene ansamycins via metal catalyzed C-C coupling is described. Key bond formations include direct iridium catalyzed carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level followed by chelation-controlled Sakurai-Seyferth dienylation to form the stereotriad, which Is attached to the arene via Suzuki cross-coupling. The diene-containing carboxylic acid is prepared using rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive C-C coupling mediated by gaseous hydrogen. Finally, ring-closing metathesis delivers the cytotrienin core.