4-(1-(2-aminoethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile | 1297537-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(2-aminoethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(2-aminoethyl)pyrazol-3-yl]-2-chlorobenzonitrile
• CAS: 1297537-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄
• 分子量: 246.699
• InChiKey: PXGQMSOANDOHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸 、 4-(1-(2-aminoethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES

  摘要：

  公开号：

  WO2011051540A8
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile hydrochloride 、 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 生成 4-(1-(2-aminoethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20120225867A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2021229145A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2-chloro-4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile (III) which is useful as an intermediate in the preparation of carboxamide structured androgen receptor antagonists. The process comprises preparation of compound (III) using heterogeneous palladium catalyst.

  本发明涉及一种改进的制备2-氯-4-(1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑-5-基)苯甲腈(III)的方法，该方法在制备羧酰胺结构的雄激素受体拮抗剂中作为中间体有用。该方法包括使用非均相钯催化剂制备化合物(III)。
• Androgen receptor modulating compounds
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US08975254B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：EP3932908A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention provides substituted pyrazole compounds, compositions containing same, and use thereof. The substituted pyrazole compounds comprise a compound represented by formula (I) or a tautomer, stereoisomer, prodrug, crystalline form, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound represented by formula (I) can serve as a tissue selective androgen receptor modulator (SARM), particularly serving as a drug for treating prostate cancer and other AR-dependent conditions and diseases in which AR antagonism is desired.

  本发明提供了取代的吡唑化合物、含有这些化合物的组合物及其用途。取代的吡唑化合物包括式（I）代表的化合物或其同系物、立体异构体、原药、结晶形式、药学上可接受的盐、水合物或溶液。式（I）代表的化合物可作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM），特别是可作为治疗前列腺癌和其他依赖于 AR 的病症和疾病的药物，在这些病症和疾病中需要 AR 拮抗作用。
• Carboxamide derivative and its diastereomers in stable crystalline form
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10383853B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present disclosure relates to solid crystalline forms of N—((S)-1-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-propan-2-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (I) and the diastereomers thereof, and to methods for preparing such crystalline forms. Compound (I) and the diastereomers thereof are potent androgen receptor (AR) modulators useful as a medicament.

  本公开涉及 N-((S)-1-(3-(3-氯-4-氰基苯基)-1H-吡唑-1-基)-2-丙基)-5-(1-羟乙基)-1H-吡唑-3-甲酰胺(I)及其非对映异构体的固体结晶形式，以及制备这种结晶形式的方法。化合物(I)及其非对映异构体是可用作药物的强效雄激素受体（AR）调节剂。
• Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US10844021B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，它们可用于降解和（抑制）雄激素受体。特别是，本公开涉及的化合物一端含有与 E3 泛素连接酶结合的脑龙配体，另一端含有与雄激素受体结合的分子，这样雄激素受体就被置于泛素连接酶附近，从而实现对雄激素受体的降解（和抑制）。本公开的化合物具有广泛的药理活性，与雄激素受体的降解/抑制作用相一致。