N-(m-acetylaminobenzoyl)-L-asparagic acid | 1083075-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-acetylaminobenzoyl)-L-asparagic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3-acetamidobenzoyl)amino]butanedioic acid
• CAS: 1083075-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: DNDHSTCEAFETPJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-acetylaminobenzoyl)-L-asparagic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以63.8%的产率得到2-(m-acetylaminophenyl)-4-(carboxymethyl)oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-(间酰基氨基苯甲酰基)-D,L-氨基酸载体上的新型二(β-氯乙基)-α-酰胺具有抗肿瘤活性

  摘要：

  为了获得具有抗肿瘤作用的新化合物，制备了N-(间酰基氨基苯甲酰基)-α-酰基氨基苯甲酰基)-α-氨基酸4-9。这些化合物随后被转化为相应的 Δ2-恶唑啉-5-酮 10-15，进而与二-（β-氯乙基）胺进行开环反应，得到肽支持的 N-芥末 16-21，其对艾氏腹水和 Walker 253 癌肉瘤显示出与肌氨酸类似的低毒性和细胞抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules13010177
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(m-aminobenzoyl)-L-asparagic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以69.5%的产率得到N-(m-acetylaminobenzoyl)-L-asparagic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(间酰基氨基苯甲酰基)-D,L-氨基酸载体上的新型二(β-氯乙基)-α-酰胺具有抗肿瘤活性

  摘要：

  为了获得具有抗肿瘤作用的新化合物，制备了N-(间酰基氨基苯甲酰基)-α-酰基氨基苯甲酰基)-α-氨基酸4-9。这些化合物随后被转化为相应的 Δ2-恶唑啉-5-酮 10-15，进而与二-（β-氯乙基）胺进行开环反应，得到肽支持的 N-芥末 16-21，其对艾氏腹水和 Walker 253 癌肉瘤显示出与肌氨酸类似的低毒性和细胞抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules13010177

文献信息

• New Di-(β-chloroethyl)-α-amides on N-(meta-Acylaminobenzoyl)- D,L-aminoacid Supports with Antitumoral Activity
  作者：Valeriu Sunel、Marcel Popa、Jacques Desbrières、Lenuta Profire、Pintilie Otilia、Lionte Catalina

  DOI：10.3390/molecules13010177

  日期：——

  oyl)-α-aminoacids 4-9 were prepared. These compounds were subsequently converted into the corresponding Δ2-oxazolin-5-ones 10-15, which in turn were submitted to a ring opening reaction with di-(β-chloroethyl)amine to afford the peptide supported N-mustards 16-21, which showed low toxicity and cytostatic activity similar to that of sarcolisine against the Ehrlich ascite and Walker 253 carcinosarcoma

  为了获得具有抗肿瘤作用的新化合物，制备了N-(间酰基氨基苯甲酰基)-α-酰基氨基苯甲酰基)-α-氨基酸4-9。这些化合物随后被转化为相应的 Δ2-恶唑啉-5-酮 10-15，进而与二-（β-氯乙基）胺进行开环反应，得到肽支持的 N-芥末 16-21，其对艾氏腹水和 Walker 253 癌肉瘤显示出与肌氨酸类似的低毒性和细胞抑制活性。