(4S,5R)-4-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 1051941-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1S)-2-azido-1-phenylmethoxyethyl]-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1051941-93-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: IPVIOHKADXFLFS-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(3aR,4S,9bR)-4-(Benzyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Access to 1-Deoxynojirimycin Derivatives via Azide−Alkene Cycloaddition

  摘要：

  The synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives is described from D-glucono-delta-lactone. The DNJ derivatives were obtained via a sequence that included a stereoselective intramolecular Huisgen reaction, decomposition to an aziridine, and its subsequent reaction with a nucleophile. Minimization of allylic strain in the transition state accounts for the stereoselectivity of the cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol8014495
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (4S,5R)-4-((S)-2-azido-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  单糖的结构单元，用于合成包括大环在内的支架。烯丙基叠氮化物重排，叠氮-炔烃环加成和闭环复分解的应用

  摘要：

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131495

文献信息

• New Access to 1-Deoxynojirimycin Derivatives via Azide−Alkene Cycloaddition
  作者：Ying Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol8014495

  日期：2008.9.1

  The synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives is described from D-glucono-delta-lactone. The DNJ derivatives were obtained via a sequence that included a stereoselective intramolecular Huisgen reaction, decomposition to an aziridine, and its subsequent reaction with a nucleophile. Minimization of allylic strain in the transition state accounts for the stereoselectivity of the cycloaddition reaction.
• Building blocks from monosaccharides for synthesis of scaffolds, including macrocycles. Application of allylic azide rearrangement, azide-alkyne cycloaddition and ring closing metathesis
  作者：Karen A. Fox、Rekha Chadda、Francisco Cardona、Stephen Barron、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131495

  日期：2020.11

  Synthesis of compounds with characteristics of natural products are required to increase the diversity and biological relevance of compounds for screening. These include new frameworks/scaffolds, with multiple stereogenic centres and various functional groups. Carbohydrates are renewable, readily available and have stereochemical diversity and functionality. Herein, building blocks derived from monosaccharides

  需要合成具有天然产物特征的化合物以增加用于筛选的化合物的多样性和生物学相关性。这些包括具有多个立体生成中心和各种功能组的新框架/支架。碳水化合物是可再生的，容易获得的并且具有立体化学多样性和功能性。在本文中，使用衍生自具有烯，炔和有机叠氮化物官能团的单糖的结构单元。利用RuAAC，CuAAC和热促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，烯丙基叠氮化物（Winstein）重排和闭环易位，采用多样性导向合成的构建对配对策略，从而形成多羟基化的小，中和大环含环骨架。有可能植入附件（例如