N-allyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1286735-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1286735-08-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD21101517
• 分子量: 150.18
• InChiKey: XXODUGIAXLNDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-allyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 丙烯胺 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-allyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695

文献信息

• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Cross Metathesis of N-Allylamines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: A One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Karol Grela、Syed Shafi、Mariusz Kędziorek

  DOI：10.1055/s-0030-1259083

  日期：2011.1

  A tandem reaction involving cross metathesis followed by concomitant cyclisation has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. Various protected electron-deficient N-allylamines reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of Lewis acids under the cross metathesis conditions using selected Ru olefin metathesis catalysts in order to form pyrroles.

  已经开发了一种串联反应，涉及交叉烯烃重排后随之而来的同时环化，以合成取代吡咯。几种受保护的电子缺乏型N-烯丙胺在Lewis酸的存在下，与α,β-不饱和羰基化合物在交叉烯烃重排条件下反应，使用特定的钌烯烃重排催化剂，以形成吡咯。
• Microwave-assisted solvent-free tandem cross-metathesis/intramolecular isomerization-cyclization reaction for the synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles: It’s computational analysis
  作者：Arif Khan、Asher M. Siddique、Majeed Shaikh、Imran A. Khan、Syed Shafi

  DOI：10.1080/00397911.2022.2039710

  日期：2022.2.16

  Abstract The microwave-assisted solvent-free reaction has been developed for the rapid synthesis of different pyrrole derivatives using cross-metathesis (CM) between N-allylamines and α, β-unsaturated carbonyl compounds with moderate to good yields. This method is solvent free, facile, rapid, and high yielding reaction for the synthesis N-substituted pyrrole derivatives. The effect of microwave irradiation

  摘要 微波辅助无溶剂反应已被开发用于使用N-烯丙胺和 α, β-不饱和羰基化合物之间的交叉复分解 (CM) 快速合成不同的吡咯衍生物，产率适中至良好。该方法无溶剂、简便、快速、收率高，可用于合成N-取代吡咯衍生物。微波辐射的效果与通过一系列比较的交叉复分解反应证明了经典的热条件。在目前的环保方法中，无溶剂条件和微波辐射的结合导致反应时间显着减少，产率提高。计算分析表明，微波辐照条件有利于钌环丁烷（RuG到RuH）的相互转化，比常规加热高约 10 倍。已通过 DFT 计算解释了在哌嗪酮（氮杂-迈克尔产物）上仅形成吡咯环系统（环化-芳构化级联反应）。
• <i>Exo-trig</i> selenocyclization of secondary allylic carboxamides using Woollins’ reagent: <i>en route</i> to 2,5-disubstituted selenazolines
  作者：Priyanka N. Makhal、Srinivas Reddy Dannarm、Arbaz Sujat Shaikh、Rezwan Ahmed、Shrilekha Chilvery、Lahu N. Dayare、Rajesh Sonti、Chandraiah Godugu、Venkata Rao Kaki

  DOI：10.1039/d2cc06782j

  日期：——

  We report microwave-assisted selenation and exo-trig cyclization of secondary allylic carboxamides using Woollins’ reagent, a serendipitous finding observed during an attempt to synthesize N-allylbenzoselenoamide compounds. This resulted in the first reported synthesis of 2-aryl-5-methyl selenazolines. Twenty-one diversified selenazolines and three late-stage-functionalized drug molecules were synthesized

  我们使用 Woollins 试剂报告了二级烯丙基甲酰胺的微波辅助硒化和外触发环化，这是在尝试合成N -烯丙基苯并硒酰胺化合物时观察到的偶然发现。这导致了首次报道的 2-aryl-5-methyl selenazolines 的合成。合成了 21 种多样化的硒唑啉和三种后期功能化药物分子，产率分别为 42-93% 和 25-52%，并进一步评估了它们的抗增殖活性。
• Nickel-Catalyzed Alkene Isomerization to Access Bench-Stable Enamines and Their [3 + 2] Annulation
  作者：Lilesh Rambhai Chavada、Priyanka Mishra、Ashok Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00154

  日期：2024.7.5

  results in side reactions, decompositions, poor yields, etc. Herein, we developed a simple and effective method for making bench-stable enamines using a very low amount of nickel catalyst loading. The deuterium exchange, competitive reaction, and radical clock experiment have all been found to favor the ionic mechanism of this alkene isomerization. Scale-up and [3 + 2] annulation reaction of enamines with

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。