methyl 4-ethyl-4-(isobutyryloxy)-3,6,10-trioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-8-carboxylate | 890851-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethyl-4-(isobutyryloxy)-3,6,10-trioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-8-carboxylate
• CAS: 890851-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₈
• 分子量: 391.378
• InChiKey: DJVCWRYFMBDQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-4-(isobutyryloxy)-3,6,10-trioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-8-carboxylate 、 2-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-ethyl-4-(isobutyryloxy)-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-4-hydroxy-3,10-dioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-8-carboxylate 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-ethyl-4-(isobutyryloxy)-3,6,10-trioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034