2-氨基-4,5-二氟苯硫醇 | 131105-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二氟苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-4,5-difluorothiophenol
• 英文别名: 2-Amino-4,5-difluorobenzenethiol
• CAS: 131105-93-6
• 化学式: C₆H₅F₂NS
• 分子量: 161.175
• InChiKey: PPSUSXLCPJCIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯硫醇 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 发烟硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-(2-decyltetradecaneyl)thiophen-2-yl)-5,6-difluoro-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-氨基-4,5-二氟苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）：合成，结构分析和在半导体聚合物中的实现

  摘要：

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02813

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。
• 1，2，3-苯并噻二唑类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107311960A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了1，2，3‑苯并噻二唑类化合物的合成方法，以具有式(I)所示结构的邻氨基苯硫酚类化合物和亚硝酸特丁酯为原料，通过分子内的重氮化反应得到具有式(II)所示结构的1，2，3‑苯并噻二唑类化合物，反应方程式如下：其中，R＝氢、氟、氯、酯基、硝基或甲基。本发明的有益之处在于：(1)制备过程操作简便，所得产物易于后处理，适合大规模工业化生产；(2)反应条件温和；(3)合成成本降低；(4)反应底物官能团容忍性高，底物范围广、容易制备；(5)反应高效、收率高，反应放大后反应效率更高；(6)不污染环境，绿色环保。
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1188752B1

  公开（公告）日：2006-11-29