(2-Methyl-allyl)-vinyl-aether | 6552-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methyl-allyl)-vinyl-aether
• 英文别名: 3-(Ethenyloxy)-2-methylprop-1-ene；3-ethenoxy-2-methylprop-1-ene
• CAS: 6552-32-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GBHHYHNRBWGLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-allyl)-vinyl-aether 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,7-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1111 - 1113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-4-methyl-N-[2-(2-methylprop-2-enoxy)ethyl-phenyl-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide 110.0~120.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2-Methyl-allyl)-vinyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Tamotsu; Fujita, Shigeru; Sugawara, Kei, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical ε-hydrogen abstraction as a route to tetrahydropyran-3-ols
  作者：Howard A.J. Carless、G.K. Fekarurhobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81727-5

  日期：1984.1

  Uv irradiation of γ-allyloxy-carbonyl compounds (1), (2) and (8) gives tetrahydropyran-3-ols in 45–61% isolated yields.

  紫外光照射γ-烯丙氧基羰基化合物（1），（2）和（8）得到的四氢吡喃-3-醇分离产率为45-61％。
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• The chemistry of spiroacetals. Approaches to the novel 1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane ring system
  作者：Raymond Baker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c39850000078

  日期：——

  The synthesis of saturated bis-spiroacetal (11) from an intramolecular catalysed cyclization of a keto-epoxide together with the preparation of unsaturated bis-spiroacetal (16)via a Barton-type reaction of substituted hydroxy spiroacetal (15) highlight a means of constructing the above-named ring system.

  分子内催化的酮环氧化物的环化反应合成饱和双螺缩醛（11）以及通过取代羟基螺缩醛的Barton型反应制备不饱和双螺缩醛（16）（15）突出了一种构建方法上面提到的铃声系统。
• 17O NMR Spectra of Divinyl Ethers
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199702)35:2<107::aid-omr26>3.0.co;2-y

  日期：1997.2

  The 17O NMR spectra of a number of alkyl‐ and phenyl‐substituted divinyl ethers were recorded in CDCl3 solution. The relationship between chemical shift and the number, nature and position of substituents was explored. The shift values, falling in the range δ 100–140 ppm, were found to be remarkably insensitive to the electronic and stereochemical effects of substituents. The narrow range of chemical

  许多烷基和苯基取代的二乙烯基醚的 17O NMR 谱是在 CDCl3 溶液中记录的。探索了化学位移与取代基的数量、性质和位置之间的关系。发现落在 δ 100-140 ppm 范围内的位移值对取代基的电子和立体化学效应非常不敏感。窄范围的化学位移可能源于二乙烯基醚的 O 原子与两个烯键共享 p-π 共轭的能力：与一个乙烯基的共轭减少可能导致与另一个的共轭增强。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Selective photocycloadditions of biacetyl to allyl vinyl ethers: The synthesis of 2-alkoxyoxetanes as thromboxane A2 analogues.
  作者：Howard A.J. Carless、G.K. Fekarurhobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98748-3

  日期：1985.1

  Uv irradiation of biacetyl in the presence of the β,β-disubstituted vinyl ethers (2) and (9) gives reactive 2-alkoxyoxetanes (3) and (10), respectively; photoexcited biacetyl reacts chemoselectively with methallyl vinyl ethers (7) and (9) at the vinyl ether double bond.

  在β，β-二取代乙烯基醚（2）和（9）的存在下，紫外线对联乙酰的照射分别得到反应性的2-烷氧基氧杂环丁烷（3）和（10）。光激发的联乙酰在乙烯醚双键处与甲基烯丙基乙烯醚（7）和（9）发生化学选择性反应。