3,3-diphenylhexanedioic acid | 93878-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylhexanedioic acid
• 英文别名: β,β-Diphenyl-adipinsaeure；3,3-Diphenyl-adipinsaeure；Hexanedioic acid, 3,3-diphenyl-
• CAS: 93878-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: POGCKUWIJXQYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  460.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylhexanedioic acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3,3-二苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  五元环中的立体效应—Ⅴ：3，3-和3，4-二苯基环戊醇的合成，性质，构型和构象

  摘要：

  介绍了标题化合物，其部分氘代的类似物和相应的二环己基衍生物的立体异构体的合成和表征。根据各种还原程序，分子内氢键和NMR光谱研究的结果进行构型分配和构象分析尝试。还描述了醇的氧化速率测量和立体异构体的平衡。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80005-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基环己酮 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 3,3-diphenylhexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4-Disubstituted 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into 12-Helical β-Peptides

  摘要：

  An enantioselective synthetic route is reported for trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acids (ACPC) bearing geminal side chain pairs at the 4-position. beta-Peptides containing the 4,4-disubstituted ACPC residues adopt the 12-helical conformation, as demonstrated by 2D NMR analysis in aqueous solution. These 4,4-disubstituted ACPC residues display functional groups, including acidic and hydrogen bond donating groups, in a geometrically defined fashion, which should be useful for the design of beta-peptides for specific applications.

  DOI：

  10.1021/ol0483293

文献信息

• Migratory Aptitudes of Unsaturated Groups¹
  作者：Werner Herz、Gerald Caple

  DOI：10.1021/jo01030a008

  日期：1964.7
• Synthesis of 4,4-Disubstituted 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into 12-Helical β-Peptides
  作者：Timothy J. Peelen、Yonggui Chi、Emily Payne English、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0483293

  日期：2004.11.1

  An enantioselective synthetic route is reported for trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acids (ACPC) bearing geminal side chain pairs at the 4-position. beta-Peptides containing the 4,4-disubstituted ACPC residues adopt the 12-helical conformation, as demonstrated by 2D NMR analysis in aqueous solution. These 4,4-disubstituted ACPC residues display functional groups, including acidic and hydrogen bond donating groups, in a geometrically defined fashion, which should be useful for the design of beta-peptides for specific applications.
• Steric effects in five-membered rings—V
  作者：A. Warshawsky、B. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80005-0

  日期：1969.1

  The synthesis and characterization of the stereoisomers of the title compounds, their partially deuterated analogues and corresponding dicyclohexyl derivatives are presented. Assignments of configuration and attempts of conformational analysis are made based on the outcome of various reduction procedures, intramolecular H-bond and NMR spectroscopic studies. Oxidation rate measurements of the alcohols

  介绍了标题化合物，其部分氘代的类似物和相应的二环己基衍生物的立体异构体的合成和表征。根据各种还原程序，分子内氢键和NMR光谱研究的结果进行构型分配和构象分析尝试。还描述了醇的氧化速率测量和立体异构体的平衡。