3,3-二苯基环戊酮 | 16020-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基环戊酮
• 英文名称: 3,3-diphenylcyclopentanone
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-cyclopentanon；3,3-Diphenylcyclopentanon；3,3-Diphenylcyclopentan-1-one
• CAS: 16020-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PNZFHLCSGMLZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基环戊酮 在 甲酸 、 二甲胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-dimethylamino-3,3-diphenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Compounds of diphenylcyclopentylamine type and methods for their uses

  摘要：

  此化合物的公式为##STR1##及其药用可接受盐，其中X和Y相同或不同，分别代表氢原子，氯或甲氧基，n为整数0或1，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表氢原子或甲基基团；制备它们的过程；含有这些化合物中至少一种的药物制剂以及它们在治疗抑郁状态中的用途。

  公开号：

  US04053637A1
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 乙醇 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 过氧单硫酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.08h， 生成 3,3-二苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Construction of Cyclopentanones via "Cyclopentannulation" of Carbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a070

文献信息

• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构
• Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation
  作者：Peter Eilbracht、Alexander Gersmeier、Detlev Lennartz、Thomas Huber

  DOI：10.1055/s-1995-3909

  日期：1995.3

  Cyclopentanones 3 and 7 are generated in a one-pot procedure from allyl vinyl ethers 1 and diallyl ethers 4, respectively. The conversion is carried out in the presence of RhCl(cod)(dppe) or RuCl2(PPh3)3 at elevated temperatures and involves a sequence of aliphatic Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the pent-4-enals generated as intermediates. The diallyl ethers 4 undergo an additional double-bond isomerization prior to the Claisen rearrangement.

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。
• Steric effects in five-membered rings—V
  作者：A. Warshawsky、B. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80005-0

  日期：1969.1

  The synthesis and characterization of the stereoisomers of the title compounds, their partially deuterated analogues and corresponding dicyclohexyl derivatives are presented. Assignments of configuration and attempts of conformational analysis are made based on the outcome of various reduction procedures, intramolecular H-bond and NMR spectroscopic studies. Oxidation rate measurements of the alcohols

  介绍了标题化合物，其部分氘代的类似物和相应的二环己基衍生物的立体异构体的合成和表征。根据各种还原程序，分子内氢键和NMR光谱研究的结果进行构型分配和构象分析尝试。还描述了醇的氧化速率测量和立体异构体的平衡。
• CHROMENE COMPOUND
  申请人：Izumi Shinobu

  公开号：US20140154527A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A chromene compound having a short fading half period, especially, a short fading half period even at a low temperature in a general-purpose polymer solid matrix. The chromene compound is represented by the following formula ( 1 ). wherein R 1 is a hydroxyl group or the like, R 2 and R 3 are each an aryl group or the like, C* is a spiro carbon atom, a spiro ring A represented by the following formula is a saturated hydrocarbon ring having 4 to 12 ring member carbon atoms or the like, and at least one ring member carbon atom constituting the ring A is a group represented by the following formula (4), and X is a divalent group such as arylene group, wherein R 7 and R 8 are each a cycloalkyl group or the like.

  具有短的褪色半衰期的香豆素化合物，特别是在通用聚合物固体基质中，即使在低温下也具有短的褪色半衰期。该香豆素化合物由以下式子（1）表示，其中R1为羟基或类似物，R2和R3分别为芳基或类似物，C*为螺碳原子，由以下式子表示的螺环A为具有4至12个环成员碳原子或类似物的饱和碳氢环，且构成环A的至少一个环成员碳原子为以下式子（4）所表示的基团，X为二价基团，例如芳基烷基，其中R7和R8分别为环烷基或类似物。
• Wacker Oxidation of Methylenecyclobutanes: Scope and Selectivity in an Unusual Setting
  作者：Jan Sietmann、Marius Tenberge、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202215381

  日期：2023.2.6

  Methylenecyclobutanes undergo Wacker oxidation towards cyclopentanones under mild reaction conditions. A semi-pinacol-type rearrangement is proposed to be responsible for the intermediary 1,2-shift, which not only explains the formation of the products, but also rationalizes the reaction outcomes in terms of site-, regio- and enantioselectivity.

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。