tert-butyl-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 954234-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-(2-chloro-4-pyrimidyl)pyrrole；Tert-butyl 2-(2-chloropyrimidin-4-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 954234-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: QLNITZHHQKSFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  447.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 1-(3-aminophenyl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(3-((4-(1H-pyrrol-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  AN ADENOSINE MONOPHOSPHATE-ACTIVATED PROTEIN KINASE AGONIST

  摘要：

  本发明公开了一种化合物(I)的公式，该化合物作为腺苷单磷酸激活蛋白激酶的激动剂，诱导AMPKα的磷酸化和激活，从而进一步调节下游信号通路，抑制肝癌细胞和乳腺癌细胞的生长和增殖，并诱导脂肪细胞凋亡。因此，本发明提供的化合物可用于癌症的治疗和制备药物组合物，以及由AMPK介导的脂质代谢相关疾病或综合征。

  公开号：

  US20190194142A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以25%的产率得到tert-butyl-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化锂与芳基锌酸锂的交叉偶联：异美体宁G的类似物的合成及其作为GSK-3β抑制剂的评价

  摘要：

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217003

文献信息

• Adenosine monophosphate-activated protein kinase agonist
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US10793527B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention discloses a compound of the formula (I), which acts as an agonist of adenosine monophosphate-activated protein kinase, which induce phosphorylation and activation of AMPKα, thereby further regulating downstream signaling pathways, inhibiting growth and proliferation of liver cancer cells and breast cancer cells, and also inducing apoptosis of adipocytes. Therefore, the compound provided by the present invention can be utilised for treatment and preparation of pharmaceutical composition for cancer, and lipid metabolism-related diseases or syndromes mediated by AMPK.

  本发明公开了一种式（I）化合物，它作为单磷酸腺苷激活蛋白激酶的激动剂，可诱导AMPKα磷酸化和活化，从而进一步调节下游信号通路，抑制肝癌细胞和乳腺癌细胞的生长和增殖，还可诱导脂肪细胞凋亡。因此，本发明提供的化合物可用于治疗和制备 AMPK 介导的癌症和脂质代谢相关疾病或综合征的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• AN ADENOSINE MONOPHOSPHATE-ACTIVATED PROTEIN KINASE AGONIST
  申请人：Farmar Licensing Co., Ltd.

  公开号：US20190194142A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention discloses a compound of the formula (I), which acts as an agonist of adenosine monophosphate-activated protein kinase, which induce phosphorylation and activation of AMPKα, thereby further regulating downstream signaling pathways, inhibiting growth and proliferation of liver cancer cells and breast cancer cells, and also inducing apoptosis of adipocytes. Therefore, the compound provided by the present invention can be utilised for treatment and preparation of pharmaceutical composition for cancer, and lipid metabolism-related diseases or syndromes mediated by AMPK.

  本发明公开了一种化合物(I)的公式，该化合物作为腺苷单磷酸激活蛋白激酶的激动剂，诱导AMPKα的磷酸化和激活，从而进一步调节下游信号通路，抑制肝癌细胞和乳腺癌细胞的生长和增殖，并诱导脂肪细胞凋亡。因此，本发明提供的化合物可用于癌症的治疗和制备药物组合物，以及由AMPK介导的脂质代谢相关疾病或综合征。