1-(4-bromo-benzyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 126800-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-benzyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• CAS: 126800-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: ZVPMMIVRLGTXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium bromide 在 硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以49%的产率得到1-(4-bromo-benzyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑盐中间体合成1,5-二取代的1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  这项工作是在我儿子出生之际进行的。他的名字叫重政。 抽象 描述了一种新的不含过渡金属的合成方法，该方法可通过三唑鎓盐中间体进行合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。 描述了一种新的不含过渡金属的合成方法，该方法可通过三唑鎓盐中间体进行合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316806

文献信息

• Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions
  作者：Shaojin Gu、Daichao Xu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c0dt01211d

  日期：——

  Mono- and polynuclear complexes containing 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene (L), [NiL2](PF6)2 (2), [CoL2](PF6)3 (3), [PtLCl](PF6) (4), [PdAgL2](PF6)3 (5), [PdCuL2](PF6)3 (6), [Pd2L2Cl2](PF6)2 (7), and [Pd3L2Cl4](PF6)2 (8) have been prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray crystallography. In complexes 2–4, the ligand binds to metals in a pincer NNC fashion with the pyridine group uncoordinated. Complexes 5 and 6 are isostructural to each other in which the palladium ions are surrounded by two pyridines and two imidazolylidenes and Ag(I) or Cu(I) is coordinated by two 1,10-phenanthroline moieties. In the trinuclear palladium complex 8, one palladium ion has an identical coordination mode as in 5 and 6, and the other two palladium ions are bonded to the 1,10-phenanthroline. Complex 6 exhibits excellent catalytic activity for the tandem click/Sonogashira reaction of 1-(bromomethyl)-4-iodobenzene, NaN3, and ethynylbenzene in which three C–N bonds and one C–C bond are formed in a single flask.

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2CL2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。
• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• A recyclable ruthenium(ii) complex supported on magnetic nanoparticles: a regioselective catalyst for alkyne–azide cycloaddition
  作者：Dong Wang、Lionel Salmon、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c3cc43048k

  日期：——

  A magnetically separable ruthenium catalyst was synthesized through immobilizing a pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complex on iron oxide nanoparticles. The catalyst is highly active and selective for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-trizoles via cycloaddition of alkynes and organic azides and can be recycled at least 5 times.

  通过将五甲基环戊二烯基钌络合物固定在氧化铁纳米颗粒上来合成可磁分离的钌催化剂。该催化剂对炔烃和有机叠氮化物的环加成反应具有很高的活性，对合成1,5-二取代的1,2,3-三唑具有选择性，可循环使用至少5次。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——