[(bromoethynyl)sulfonyl]benzene | 227454-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(bromoethynyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-phenylsulfonylethyne；2-Bromoethynylsulfonylbenzene
• CAS: 227454-52-6
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• 分子量: 245.096
• InChiKey: XOPNNUFRXHACII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(bromoethynyl)sulfonyl]benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋重新检查：7-氮杂2,3-双（苯基磺酰基）二环[2.2.1]庚-2-烯。外消旋3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分

  摘要：

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.014
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilyl)ethynyl sulfone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(bromoethynyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoethynyl aryl sulfones as versatile dienophiles: a formal synthesis of epibatidine

  摘要：

  我们开发了一种 2-溴乙炔基芳基砜的简便合成方法；介绍了这些多用途亲二烯化合物在 [4+2] 环加成反应中的反应活性以及在表巴丁正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a900970a

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A
  作者：Hee-Yoon Lee、Sang-Shin Lee、Hoon Seok Kim、Kang Mun Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200439

  日期：2012.8

  yclo[2.2.1]hept-5-enes 7 produced the fused bis(oxacyclic) structure for dysiherbaine and neodysiherbaine A (i.e., 6b) with the complete control of the relative stereochemistry at the quaternary carbon center and the ring junction of the dysiherbaine core skeleton. A formal total synthesis of dysiherbaine and neodysiherbaine A was achieved from 6b.

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。
• Discovery of Novel Muscarinic Receptor Modulators by Integrating a Natural Product Framework and a Bioactive Molecule
  作者：Rajesh Varkhedkar、Shalini Dogra、Divya Tiwari、Yusuf Hussain、Prem Narayan Yadav、Ganesh Pandey

  DOI：10.1002/cmdc.201800001

  日期：2018.2.20

  Muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) are important therapeutic targets for several diseases of the central nervous system and periphery. However, the lack of subtype‐selective ligands for these receptors is a major challenge. A novel approach involving the integration of a natural product framework with a bioactive molecule (iNPBM) by using gephyrotoxin and the isoindoline framework is demonstrated

  毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）是中枢神经系统和周围神经系统疾病的重要治疗靶标。但是，这些受体缺乏亚型选择性配体是一个重大挑战。的新方法涉及与生物活性分子的天然产物框架的整合（我NPGE）通过使用gephyrotoxin和isoindoline框架被证明用于发现新的和选择性的mAChR调节剂。我们建立了可扩展且通用的合成方案，以实现各种类似物的合成，从而提供了此类化合物的首次结构-活性关系研究。这些化合物的药理学分析表明对mAChRs具有高亲和力和选择性的几种配体。具体来说，发现RG-06和RG-09是M3-mAChR的拮抗剂，而RG-02被发现是M2-mAChR的激动剂。此外，RG-02在已建立的小鼠认知缺陷药理模型中显示出有益的作用。