乙炔基磺酰苯 | 32501-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙炔基磺酰苯
• 英文名称: (ethynylsulfonyl)benzene
• 英文别名: phenylsulfonylacetylene；Benzene, (ethynylsulfonyl)-；ethynylsulfonylbenzene
• CAS: 32501-94-3
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: YJXUPTKKHWCODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基磺酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Benzoylamino-4-methyl-2-(2-phenylsulfonylvinyl)-pentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Überführung von α-Aminosäuren in α-Vinylaminosäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29063
• 作为产物：
  描述：

  lithium (phenylsulfonyl)acetylide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到乙炔基磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  四氧化二氮与金属乙炔的行为

  摘要：

  苯乙炔化锂（1a）和N 2 O 4（2）在-78°下通过氧化偶联生成二苯基丁二炔（6a），通过氧化然后再进行溶剂H吸附生成苯乙炔（7a），以及通过对苯二甲酰基的二聚重排生成苯甲酰氰（8）。亚硝基（苯基）乙炔（23）。未获得硝基（苯基）乙炔（3，R = Ph）。苯甲腈（9）是另一种产物，可能是由亚硝酸苯基乙炔基（26）产生的亚硝基（苯基）烯酮（27）水解分解而产生的。苯乙炔（7a）和2与（E）-和（Z）-1,2-二硝基苯乙烯（分别为34和35）一起生成3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑（10），推测是通过环加成苯甲酰基丁腈氧化物形成的（40）至7a。此外，2与其他乙炔化锂（1b - 1e）以及钠，镁，锌，铜和铜的苯基乙炔化锂1f - 1l反应，生成二乙炔6a - 6c和单乙炔7a - 7c。提出金属乙炔聚集体向二乙炔的转化涉及笼中金属乙炔自由基阳离子中间体的产生和加成反应，进一步的氧化和金属离子的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590020

文献信息

• Iron-Catalyzed Indolizine Synthesis from Pyridines, Diazo Compounds, and Alkynes
  作者：Tim Douglas、Anca Pordea、James Dowden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03252

  日期：2017.12.1

  The iron(III)-catalyzed synthesis of indolizines from commercially available alkyne, pyridine, and diazo precursors is reported. This mild, expedient method is tolerant of various solvents and proceeds with as little as 0.25 mol % [Fe(TPP)Cl]. Significantly, this multicomponent reaction is compatible with electrophilic alkynes; control experiments demonstrate the importance of the catalyst in promoting

  据报道，铁（III）由市售的炔烃，吡啶和重氮前体合成了吲哚嗪。这种温和，简便的方法可耐受各种溶剂，并且只需低至0.25 mol％的[Fe（TPP）Cl]即可进行。值得注意的是，这种多组分反应与亲电炔烃相容。对照实验证明了催化剂在促进吡啶鎓叶立德形成中的重要性超过背景反应性。
• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。
• Vinylcyclopentene synthesis via phenylthio radical catalyzed addition of electron deficient alkynes to substituted vinylcyclopropanes
  作者：Ken S Feldman、Robert E Ruckle、Anthony L Romanelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93486-0

  日期：1989.1

  Treatment of either t-butyl ester- or benzylether-substituted vinylcyclopropanes with an excess of ester- or sulfone-bearing alkynes in the presence of phenylthio radical in benzene afforded moderate yields of functionalized vinylcyclopentene products as mixtures of stereoisomers.

  在苯中存在苯硫基的情况下，用过量的带有酯或砜的炔烃处理叔丁基酯或苄基醚取代的乙烯基环丙烷，可获得适度的立体异构体混合物形式的官能化乙烯基环戊烯产物。
• Oxidative Addition of Pd(0) to Ar−SO₂R Bonds:  Heck-Type Reactions of Sulfones
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina García Paredes

  DOI：10.1021/ol060608y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phenyl vinyl sulfones and sulfoxides react with Pd(OAc)(2) to form styryl sulfoxides and sulfones according to the first Mizoroki-Heck reaction reported for these thio derivatives. Only sulfones are able to react by using catalytic amounts of Pd (up to 1 mol %) in the presence of Ag(2)CO(3). 1,2-Diphenylsulfonyl ethenes, alkynylphenyl sulfones, and other sulfones, less prone to act as acceptors

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。
• Unusual two-bond13C,13C coupling constants in sulphones
  作者：Christoph Rücker、Hans Fritz

  DOI：10.1002/mrc.1260261213

  日期：1988.12

  structurally diverse sulphones. In open‐chain (single coupling path) sulphones this 2J coupling ranges from 5.5 to 27.2 Hz, while in cyclic (multiple coupling path) sulphones values ranging from 4.3 to 21.6 Hz are observed. Sulphides and sulphoxides do not exhibit a corresponding coupling of comparable magnitude. A positive sign for this coupling is derived from the data of cyclic sulphones. Whereas substituents

  在一系列结构不同的砜中观察到碳原子之间通过 SO2 基团的可测量耦合。在开链（单耦合路径）砜中，这种 2J 耦合的范围为 5.5 到 27.2 Hz，而在循环（多耦合路径）砜中，观察到的值范围为 4.3 到 21.6 Hz。硫化物和亚砜没有表现出相当数量级的相应偶联。这种偶联的正号来自环砜的数据。尽管偶联末端的取代基和支化对偶联影响较小，但决定 2J(CSC) 偶联量级的最重要因素是偶联碳原子的杂化。2J 值与形成 C 轨道的 CS 键的 s 特征乘积之间建立了线性关系。