1,1-dimethyloxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one | 1314559-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyloxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1H,3H-oxazolo[3,4-a]indol-3-one；3,3-Dimethyl-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-1-one；3,3-dimethyl-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-1-one
• CAS: 1314559-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ULJKZVOISRUYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyloxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(indol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 4-Oxazolin-2-ones 和 4-Methylene-2-oxazolidinones 的功能化和杂环稠合吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01563
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-hydroxy-3-methyl-1,2-butadienyl)aniline 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dimethyloxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Allene Oxide from Propargylic Alcohols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Sangita Bishi、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00780

  日期：2022.8.5

  gold(I) catalysis has been proposed toward the efficient synthesis of N-protected pyrroles, 5,6-dihydropyridin-3(4H)-ones from N-protected 5-aminopent-2-yn-1-ol, and 5-aminopent-2-yn-1-ol. Control experiments support that the reaction proceeded via the neighboring group participation of the oxygen atom of propargylic alcohol to form an allene oxide intermediate where the nucleophilic heteroatom attacks

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。