(2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexan-1-ol | 948917-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexan-1-ol
• CAS: 948917-10-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O
• 分子量: 432.565
• InChiKey: BZGXNQMGLQFEHY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-carbazol-9-yl-pentanedioic acid 1-benzyl ester 、 (2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(carbazol-9-yl)-pentanedioic acid 1-benzyl ester 5-((S)-2,6-bis(carbazol-9-yl)hexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  面向咔唑/吡咯杂化羧化单体：化学合成，表征和电氧化性能

  摘要：

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.047
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2,6-di(carbazol-9-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  面向咔唑/吡咯杂化羧化单体：化学合成，表征和电氧化性能

  摘要：

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.047

文献信息

• "Growth from surface" Methodology for the Fabrication of Functional Dual Phase Conducting Polymer polypyrrole/polycarbazole/Polythiophene (CP/polyPyr/polyCbz/PolyTh)-Carbon Nanotube (CNT) Composites of Controlled Morphology and Composition - Sidewall versus End-Selective PolyTh Deposition
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20130040049A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A “growth from the surface” method for selectively depositing oxidative Liquid Phase Polymerizations (LPPs) onto the carbon nanotube (CNT) surface, said method comprising steps of: a. obtaining Multi-walled Carbon Nanotubes (MWC-NT); b. oxidized said MWCNTs to obtain oxidized COOH-MWCNTs; thereby (a) carboxylative opening oxidation-sensitive end-caps (polyCOOH end cluster); and, (b) introducing defect carboxylic (COOH) groups onto predetermined areas of said oxidized COOH-MWCNTs; c. COOH activating the polyCOOH shell using various COOH activating species; and, d. executing Liquid Phase Polymerization (LPP) oxidative depositing polymers selected from said polyCOOH polyTh-CP polymers, polyCOOH poly-Th-, polyEDOT (PEDOT)-, polyTh polyCOOH poly(thiophenyl-3 acetic acid, thiophenyl-3 acetic acid/EDOT, polyX, wherein X is elected from COOH, OH, NH2, polyCbz/polyPyr CP polymers and related combinatorial mixtures, polyCOOH PEDOT-poly(thiophenyl-3 acetic acid)′ thereby selectively depositing said oxidative LPPs onto said CNT surface.

  一种用于选择性沉积氧化液相聚合物（LPPs）到碳纳米管（CNT）表面的“从表面生长”方法，所述方法包括以下步骤：a. 获得多壁碳纳米管（MWC-NT）；b. 氧化所述MWCNTs以获得氧化的COOH-MWCNTs；从而（a）羧化开启氧化敏感端盖（polyCOOH端簇）；以及（b）在所述氧化的COOH-MWCNTs的预定区域引入缺陷羧基（COOH）基团；c. 使用各种COOH活化物种对polyCOOH壳进行COOH活化；以及d. 执行液相聚合物化学氧化沉积聚合物，所选聚合物来自所述polyCOOH polyTh-CP聚合物，polyCOOH poly-Th-，polyEDOT（PEDOT）-，polyTh polyCOOH poly（噻吩-3 乙酸，噻吩-3 乙酸/EDOT，polyX，其中X选自COOH，OH，NH2，polyCbz/polyPyr CP聚合物和相关组合物，polyCOOH PEDOT-poly（噻吩-3 乙酸）'，从而选择性地将所述氧化LPPs沉积到所述CNT表面。
• Towards hybrid carbazole/pyrrole-based carboxylated monomers: chemical synthesis, characterisation and electro-oxidation properties
  作者：Jean-Paul Lellouche、Zvika Pomerantz、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.047

  日期：2011.12

  Six novel hybrid carbazole (Cbz)–pyrrole (Pyr)-based carboxylated monomers were synthesised and unambiguously characterised using common spectroscopic tools. Clauson-Kaas, amide coupling, LAH (lithium aluminium hydride)-mediated reduction, esterification and debenzylation reactions were used as key chemical reactions towards their multi-step synthesis. The electro-oxidation features of all these six

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz