N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-(2-nitrophenyl)acetamide | 1246513-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-(2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1246513-63-2
• 化学式: C₃₂H₃₈BrN₃O₄Si
• 分子量: 636.661
• InChiKey: CAEQPTKEPNTXEV-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-(2-nitrophenyl)acetamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-bromo-1'-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3'-(2-nitrophenyl)spiro[indole-3,4'-piperidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Communesin F 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  描述了 (-)-communesin F 的简洁不对称全合成（在最长的 19 步线性序列中总产率约为 6%）。它具有前所未有的分子内氧化偶联策略，用于构建必需的螺融合二氢吲哚部分。其他值得注意的元素是使用 TBS 保护的 (S)-苯基甘氨醇作为手性助剂来诱导螺旋稠合二氢吲哚部分的不对称形成、甲磺酸盐介导的 G 环形成，以及在最后阶段通过分子内施陶丁格反应。这种分子内施陶丁格反应在 80 °C 下顺利进行，提供了一个额外的例子，说明扭曲的酰胺比简单的酰胺更具反应性。随着全合成，我们能够将天然公社素 F 的绝对构型指定为 6R，

  DOI：

  10.1021/ja106739g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 在 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12.4 g的产率得到N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-(2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Communesin F 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  描述了 (-)-communesin F 的简洁不对称全合成（在最长的 19 步线性序列中总产率约为 6%）。它具有前所未有的分子内氧化偶联策略，用于构建必需的螺融合二氢吲哚部分。其他值得注意的元素是使用 TBS 保护的 (S)-苯基甘氨醇作为手性助剂来诱导螺旋稠合二氢吲哚部分的不对称形成、甲磺酸盐介导的 G 环形成，以及在最后阶段通过分子内施陶丁格反应。这种分子内施陶丁格反应在 80 °C 下顺利进行，提供了一个额外的例子，说明扭曲的酰胺比简单的酰胺更具反应性。随着全合成，我们能够将天然公社素 F 的绝对构型指定为 6R，

  DOI：

  10.1021/ja106739g