6-phenyl-5-indanol | 100200-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-phenyl-5-indanol
• 英文别名: 6-Phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 100200-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WIHHOFDDXJNSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-indanol 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium 2,4,6-trimethylbenzoate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2,3-dihydro-1H-9-oxa-cyclopenta[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization

  摘要：

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.

  DOI：

  10.1021/ja203335u
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-phenyl-5-indanol
  参考文献：
  名称：

  Nakatani; Maekawa; Tanabe, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10635 - 10644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computer-Assisted Discovery and Structural Optimization of a Novel Retinoid X Receptor Agonist Chemotype
  作者：Pascal Heitel、Leonie Gellrich、Lena Kalinowsky、Jan Heering、Astrid Kaiser、Julia Ohrndorf、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00551

  日期：2019.2.14

  ligands are lipophilic, and their structural diversity is limited. Here, we disclose the computer-assisted discovery of a novel RXR agonist chemotype and its systematic optimization toward potent RXR modulators. We have developed a nanomolar RXR agonist with high selectivity among nuclear receptors and superior physicochemical properties compared to classical rexinoids that appears suitable for in vivo

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。
• Photoinduced DNA cleavage by designed molecules with conjugated ene-yne-ketene functionalities
  作者：Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe、Satoshi Maekawa、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75850-3

  日期：1994.1

  Upon photoirradiation, diazoketone 1 was found to induce single strand cleavage of plasmid pBR322 DNA at concentration of 100 mu M. Conjugate ene-yne moiety was essential for DNA-cleaving activities.
• Synthesis of phenols from metal-carbynes and diynes
  作者：Timothy M. Sivavec、Thomas J. Katz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98950-0

  日期：1985.1
• Nakatani Kazuhiko, Isoe Sachihiko, Maekawa Satoshi, Saito Isao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 4, S 605-608
  作者：Nakatani Kazuhiko, Isoe Sachihiko, Maekawa Satoshi, Saito Isao

  DOI：——

  日期：——
• SIVAVEC, T. M.;KATZ, TH. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2159-2162
  作者：SIVAVEC, T. M.、KATZ, TH. J.

  DOI：——

  日期：——