4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde | 93012-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-3,3'-biphenyldicarboxaldehyde；3,3'-diformyl-4,4'-dimethoxybiphenyl；4,4'-dimethoxy-3,3'-diformylbiphenyl；4,4'-Dimethoxy-3,3'-diformyl-biphenyl；4,4a(2)-Dimethoxy[1,1a(2)-biphenyl]-3,3a(2)-dicarboxaldehyde；5-(3-formyl-4-methoxyphenyl)-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 93012-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WUSPIJPKUAPUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4,4'-二羟基-3,3'-乙二醛联苯
  参考文献：
  名称：

  双金催化的炔丙基羧酸的连续活化反应合成2,2'-联苯并[7]环戊烯

  摘要：

  我们之前报道了一种新颖的Au催化的两个不同的炔丙基羧酸酯连续活化为6-亚甲基-6 H-苯并[ 7 ]环戊烯-5,8-二烷基二羧酸酯。该反应已扩展到高度官能化的2,2'-联苯并[7]环戊烯与四个带有两个不同炔丙基羧酸酯的联苯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.060
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到4,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Double Oxa-Michael-Aldol Condensation: Straightforward Access to Dimeric Tetrahydroxanthenones

  摘要：

  对称二聚四氢呫吨酮可以从二聚水杨醛和环己烯酮开始，采用双氧杂-迈克尔-羟醛缩合，一步获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992365

文献信息

• Aerobic Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by Regenerable Pd(II)@MIL‐88B‐NH ₂ (Cr)
  作者：Alejandro Valiente、Sergio Carrasco、Amparo Sanz‐Marco、Cheuk‐Wai Tai、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cctc.201900556

  日期：2019.8.21

  A fast and operationally simple method for the aerobic homocoupling of arylboronic acids is described. The process is catalyzed by Pd(II) complexes supported on the metal‐organic framework MIL‐88B‐NH2(Cr). The benefits of this approach include the use of a benign oxidant/solvent mixture at room temperature with catalytic amounts of base, easy recovery of the catalyst, and easy isolation of the products

  描述了一种快速且操作简单的方法用于芳基硼酸的好氧均偶联。该过程由金属有机骨架MIL-88B-NH 2上支持的Pd（II）配合物催化（铬）。这种方法的好处包括在室温下使用具有催化量的碱的良性氧化剂/溶剂混合物，容易回收催化剂，并且容易分离产物。对于各种基材，都可以实现很高的转化率和良好的产率，并且该工艺还以相同的效率在更大的规模上进行。发现该催化剂由于钯的逐步还原和附聚成惰性金属簇/颗粒而失活。提出了一种创新的方法，用于活性Pd（II）@MOF物种的氧化再分散和再生。
• Identification of a new supramolecular synthon in o-anisaldehydes: molecular self-assembly into tapes and staircases
  作者：J. Narasimha Moorthy、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.01.072

  日期：2005.5

  o-methoxybenzaldehydes tend to associate in a centrosymmetric fashion, akin to the carboxylic acids, to give rise to a dimer motif II, which derives stabilization from four C–H⋯O hydrogen bonds in addition to a dipole–dipole interaction. That the synthon II is credible to be structure determining is revealed from the crystal structures of aldehydes 1–4 that are devoid of any other competing weak interactions

  摘要 我们通过对一组醛的合理设计、合成和 X 射线结构分析表明，邻甲氧基苯甲醛倾向于以中心对称方式缔合，类似于羧酸，产生二聚体基序 II，其衍生除了偶极 - 偶极相互作用之外，还可以通过四个 C-H⋯O 氢键稳定。从没有任何其他竞争性弱相互作用的醛 1-4 的晶体结构中可以看出合成子 II 是可信的结构决定因素。发现醛 1-4 自组装成一维分子带和楼梯。我们已经表明，醛 5 中的空间因子和 6 中诸如 Br 等官能团的存在扰乱了基于合成子 II 的预期晶体堆积。
• A New Protocol for the One-Pot Synthesis of Symmetrical Biaryls
  作者：Carl F. Nising、Ulrike K. Schmid、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo0490393

  日期：2004.10.1

  Biaryls play an important role in modern organic chemistry. Although a large number of protocols, for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical biaryls already exist, most of them are not generally applicable. In our studies toward the total synthesis of the secalonic acids, we were interested in bis(pinacolato)diboron as a reagent for transforming haloarenes into arylboronic esters. By optimizing the reaction conditions, we were able to obtain biaryls containing various functional groups in good to excellent yields.
• Homodinuclear Ruthenium Catalysts for Dimer Ring-Closing Metathesis
  作者：Eyal Tzur、Amos Ben-Asuly、Charles E. Diesendruck、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.200801626

  日期：2008.8.11
• Syntheses of 2,2′-bibenzo[7]annulenes by double Au-catalyzed sequential activation of propargylic carboxylates
  作者：Young Ju Lee、Hoon Gu Heo、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.060

  日期：2016.10

  We previously reported a novel Au-catalyzed sequential activation of two different propargyl carboxylates to 6-methylene-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl dicarboxylates. This reaction has been extended to syntheses of highly functionalized 2,2′-bibenzo[7]annulenes with four biphenyls bearing two sets of different propargyl carboxylates.

  我们之前报道了一种新颖的Au催化的两个不同的炔丙基羧酸酯连续活化为6-亚甲基-6 H-苯并[ 7 ]环戊烯-5,8-二烷基二羧酸酯。该反应已扩展到高度官能化的2,2'-联苯并[7]环戊烯与四个带有两个不同炔丙基羧酸酯的联苯的合成。