(1aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one | 25129-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
• 英文别名: cis-(2S,3S,4S)-2,3-epoxy-4-hydroxy-1-tetralone；2,3r-Epoxy-4c-hydroxy-3,4-dihydro-naphthalin-1(2H)-on；2,3r-Epoxy-4c-hydroxy-3,4-dihydronaphthalin-1(2H)-on；2,3-r-Epoxy-4-c-hydroxytetralon；(1aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxiren-2-one
• CAS: 25129-66-2；25129-67-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: BYDIGPFTCNRSGQ-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(3R,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的中环氧二酮不对称加氢/转移加氢不对称化

  摘要：

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01073
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-1,2β,3β,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 在 Noyori's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的中环氧二酮不对称加氢/转移加氢不对称化

  摘要：

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01073

文献信息

• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。