N-tert-butoxycarbonyl-5-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole | 1146732-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-5-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-Boc-5-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole；1-Boc-2-iodo-5-phenylpyrrole；Tert-butyl 2-iodo-5-phenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1146732-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂
• 分子量: 369.202
• InChiKey: UGORRWYXXZDASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-5-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole 、 1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-(N-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-1H-pyrrol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2,5-二溴吡咯上受控的单铃木-Miyaura交叉偶联合成不对称的5-芳基-2-吲哚并吡咯衍生物

  摘要：

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258284
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2-苯基吡咯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-5-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅双铃木-宫浦联轴器：快速获得非对称的三（杂）芳基衍生物

  摘要：

  我们描述了两个不同的芳基硼酸与对称的二溴芳基和杂环底物的一锅式同时进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以不对称的二取代的三（杂）芳基衍生物为主要产物。非对称双偶合产物的产率通常在52-75％的范围内。该方法特别适合于化学文库的生成以及生物活性或天然产物类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol900358n

文献信息

• Synthesis, structures, optical and electrochemical properties, and complexation of 2,5-bis(pyrrol-2-yl)phospholes
  作者：Yoshihiro Matano、Masato Fujita、Arihiro Saito、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.017

  日期：2010.8

  Résumé 2,5-Bis(pyrrol-2-yl)phosphole derivatives were prepared using the reaction of titanacycles, generated in situ from a TiII reagent and pyrrole-capped 1,6-heptadiynes, with dichloro(phenyl)phosphine. The 2,5-bis(pyrrol-2-yl)phosphole derivatives were found to possess narrower optical HOMO–LUMO gaps and less positive oxidation potentials than those of previously reported 2,5-diarylphosphole analogs. This demonstrates that the intrinsic nature of the electron excessive pyrrole subunits as well as the effective π-conjugation over the coplanar heterole rings. The σ3-P type 2,5-bis(5-phenylpyrrol-2-yl)phosphole underwent complexation with AuCl(SMe2) and PtCl2 to yield the respective AuCl–monophosphine and PtCl2–bisphosphine complexes. In the square planar PtII complex, the pyrrolic NH protons were found to form intramolecular hydrogen bonds with the chlorine atoms that gave rise to symmetrically split, parallel π-chromophores linked by two Pt–P bonds. Density functional theory calculations on a PtII model complex suggested that this cooperative interaction induces a significant split of the original LUMOs of the symmetrical π-conjugated ligands.

  摘要 利用由 TiII 试剂和吡咯封端的 1,6-heptadiynes 原位生成的钛环与二氯（苯基）膦反应，制备了 2,5-双（吡咯-2-基）膦孔衍生物。与之前报道的 2,5-双（吡咯-2-基）膦类似物相比，2,5-双（吡咯-2-基）膦衍生物具有更窄的光学 HOMO-LUMO 间隙和更低的正氧化电位。这表明电子过多的吡咯亚基的内在性质以及共面杂环上有效的 π 共轭。σ3-P型 2,5-双（5-苯基吡咯-2-基）膦孔与 AuCl（SMe2）和 PtCl2 发生络合反应，生成各自的 AuCl-一膦和 PtCl2-二膦配合物。在方形 PtII 复合物中，发现吡咯烷 NH 质子与氯原子形成分子内氢键，从而产生对称分裂的平行 π 色基，并由两个 Pt-P 键连接。对一个 PtII 模型复合物进行的密度泛函理论计算表明，这种合作作用会导致对称的 π 共轭配体的原始 LUMOs 发生显著分裂。